Аминооксикислоты

Многие обобщения, касающиеся Н-гидроксиаминокислот, существовавшие в ранней литературе, противоречивы и неточны. Это было выяснено в 1961 г., когда появилось сообщение о том, что полученные в то время соединения обычно бывали загрязнены -аминокислотами и другими побочными продуктами синтеза. Кислоты (28)—бесцветные кристаллические соединения с высокими температурами плавления они не растворимы в большинстве органических растворителей, но растворимы в воде, амфотерны и имеют изоэлектрическую точку в области pH 4 [91]. При нагревании водных растворов этих соединений они медленно разлагаются, диспропорционируя до аминокислоты и оксиминокислоты (которые сами по себе неустойчивы при pH ниже 7) схема (30) [91]. Ацилирующие агенты дают смеси продуктов за счет атаки по кислороду и азоту (преобладает -ацилирование) [92]. Простейшим методом получения производных для идентификации является каталитическое восстановление [93] до а-аминокислот, которое протекает гладко. Н-Гидроксиаминокислоты можно окислять (например, при диспропорционировании по схеме (30) они восстанавливают Фелингову жидкость [89]. Известны также изомерные а-аминооксикислоты [94]. [c.249]

Конфигурация асимметрического центра, несущего аминогруппу, легко устанавливается корреляцией с глутаминовой кислотой, в которую аминооксикислоты XX превращаются после элиминирования оксигруппы. При этом стереоизомеры ХХа и ХХв дают 5-глутаминовую кислоту, стереоизомеры ХХб и ХХг— / -глутаминовую кислоту [c.201]

Получение я-амино-р-оксикислот восст 1новительной десульфуризацией аминооксикислот ряда тиофейа [c.295]

Изучая реакцию ВСД производных тиофена, мы решили проверить возможность ее применения и для синтеза высших алифатических аминооксикислот [30]. Из полученных данных следует, что этот способ пригоден как для синтеза известной а-амино-р-оксиэнантовой кислоты, так и для некоторых высших а-амино-о-оксикарбоновых кислот. [c.295]

ВДС 2-тиенилсерина приводит к а-амино-р-оксиэнантовой кислоте Hз( H2)з H(OH) H(NH2) OOH (выход 20%). О получении других аминооксикислот см. ниже в разделе, относящемся к синтезу аминокислот ВДС оксазолонов, содержащих тиофеновый цикл. [c.296]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология