Андростанон окисление

В ряду стероидов эта реакция была применена к соединениям, имеющим карбонильную группу в положениях С-3 [28, 39—43], С-7 [44] и С-17 [45, 46]. Было показано, что в условиях, пригодных для окисления таких соединений, соверщенно не затрагиваются карбонильные группы в положениях С-11 [27] или С-12 [40], хотя если надкислота взята в большом избытке, окисление по С-12 все же происходит. Имеются данные, согласно которым окислению карбонильной группы у С-3 в холестаноне-3 и капростаноне-3 надсерной кислотой препятствует наличие атома брома в положении 2 или 4 [47], но в тех случаях, когда применяется избыток надбензойной кислоты, это препятствие отпадает [28]. При окислении андростанона-3 (XI) получается лактон XII [43]. 7-Кетохолестанол-Зр (XIII) окисляется до лактона XIV [44]. [c.87]

Обработка 2а,За-эпокси-5а-андростанона-17 фтористым водородом в смеси тетрагидрофурана с хлороформом и последующее окисление хромовой кислотой привели к 2а-фтор-5а-андростан-диону-3,17 . Последний эпимеризуется в кислой среде при комнатной температуре в 2а-фторид, бромирование которого в уксусной кислоте дало 2с5-фтор-2р-бромпроизводное. [c.380]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология