Капростанон

В ряду стероидов эта реакция была применена к соединениям, имеющим карбонильную группу в положениях С-3 [28, 39—43], С-7 [44] и С-17 [45, 46]. Было показано, что в условиях, пригодных для окисления таких соединений, соверщенно не затрагиваются карбонильные группы в положениях С-11 [27] или С-12 [40], хотя если надкислота взята в большом избытке, окисление по С-12 все же происходит. Имеются данные, согласно которым окислению карбонильной группы у С-3 в холестаноне-3 и капростаноне-3 надсерной кислотой препятствует наличие атома брома в положении 2 или 4 [47], но в тех случаях, когда применяется избыток надбензойной кислоты, это препятствие отпадает [28]. При окислении андростанона-3 (XI) получается лактон XII [43]. 7-Кетохолестанол-Зр (XIII) окисляется до лактона XIV [44]. [c.87]

Резонансный сигнал метильной группы С-21 в кристалличе-ском й,/-изомере расположен при 0,91 м.д., как и ожидалось. Следует отметить, что спектроскопия ЯМР является, по-види-мому, единственным из существующих физических методов, спо< собным установить идентичность маслообразного й, /-изомера с 20-изо капростаноном. [c.192]

Развитие теории, позволяющей оценить относительные энергии различных конформаций молекул (например, в классической статье Бекетта и сотр. [18]), было использовано Зигелем [19] для объяснения стереохимии гидрогенизации замещенных циклогексанонов. Стереоселективная гидрогенизация кетона (на окиси платины в уксусной кислоте), по-видимому, является следствием адсорбции кетона на катализаторе в конформации, которая сводит к минимуму несвязанные взаимодействия между поверхностью и циклом, тогда как заместители при С(2), С(з) и С(4) стремятся стать экваториальными (рис. 2). На основании этой модели было объяснено резко отличное стереохимическое поведение при восстановлении холе-станона и капростанона [20]. [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология