Гексеновая кислота, частичное

В случае а, [ -непредельных моно- и дикарбоновых кислот, содержащих в молекуле одну двойную связь [143, 144, 194, 195, 345, 367—377, 1176, 1202, 1548] или сопряженные двойные связи [207, 210, 213, 378—381, 951, 1549, 1551], превращение в соответствующее оксисоединение не сопровождается восстановлением непредельной системы, особенно в тех случаях, когда реакция проводится при температуре ниже 0°. Этим путем кислоту витамина А удалось с очень хорошим выходом (до 80%) восстановить до спирта витамина А [210, 378, 380, 382, 1551]. Подобно карбонильным соединениям, а,р-непредельные кислоты со стирильным радикалом (например, коричная кислота) восстанавливаются в обычных условиях проведения реакции до предельных спиртов [297, 376] в тех случаях, однако, когда прибегают к обратной последовательности прибавления реагентов, двойная связь не затрагивается и образуются непредельные спирты [1350]. Имеются данные о том, что частичное восстановление двойной связи наблюдалось в случае 2-гексеновой кислоты [383] и г/ анс-2-октадециленовой кислоты [1177], причем первое соединение дало смесь предельного и непредельного спиртов, а второе соединение — смесь предельного спирта и непрореагировавшей кислоты. [c.52]

В циклогексаноне, полученном из фенола, одной из характерных примесей является циклогексен-2-он-1, образующийся при дегидрировании циклогексанола на цинк-железном катализаторе. При высоких температурах происходит частичная дегидратация циклогексанона с образованием циклогексен-2-она-1 По данным [7], его содержание может достигать 0,1—0,2%. При оксимирова-нии циклогексен-2-он-1 образует два стереоизомера. сын-Изомер при последующей изомеризации в среде концентрированной серной кислоты превращается в лактам 6-амино-5-гексеновой кислоты и частично в лактам 6-амино-2-гексеновой кислоты Часть сын-изомера циклогексен-2-оноксима в условиях изомеризации превращается в анты-изомер, устойчивый в условиях изомеризации Присутствие указанных продуктов в капролактаме может приводить к изменению его качественных показателей во времени. [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология