Терпенов ряда кислоты их сложные эфиры

При этом соединение IV получится в несколько большем количестве, чем V, так как присоединение метильной группы к кетонному карбонилу в молекуле кетоэфира III происходит легче со стороны заместителя Ср (из-за плоскости чертежа), чем со стороны большего по размерам заместителя Б. Поэтому после омыления смеси сложных эфиров IV и V получится смесь ( + )- и 0 —)-атролактиновых кислот, в которой преобладает ( + )-форма, вследствие чего эта смесь кислот не является рацемической, а вращает плоскость поляризации света вправо. Если бы исходный спирт обладал конфигурацией II, то в результате тех же превращений получилась бы атролактиновая кислота, содержащая избыток молекул 0 —)-антипода и поэтому вращающая влево. Таким образом, определив направление вращения получившейся атролактиновой кислоты, можно установить пространственное строение исходного спирта. Этот метод позволил выяснить абсолютные конфигурации в ряду терпенов, стероидов и некоторых других сложных природных соединений. [c.598]

Превращения с участием С-19-метильнон группы открыли путь к используемым в медицине 19-норстероидам из легко доступных д5,б.стероидов [27, 28]. Многие сложные соединения в ряду стероидов (например, конессин [29], эстроп [30]) и терпенов (например, р-амирин [31]) были синтезированы с помощью фотолиза эфиров азотистой кислоты. [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология