Триптофан иодирование

Ароматические ядра таких аминокислот, как фенилаланин, тирозин и триптофан можно специфически метить с помощью гало-ген-тритиевого каталитического замещения в присутствии основания. Остатки тирозина, которые могут входить в пептиды, сперва иодируют (3,5-замещение) и далее иод замещают на тритий. Например, 23- [3,5- Нг-Туг] -Р-кортикотропин- (1—24) -тетракозапептид синтезирован последовательным иодированием замещенного (11 — 24)фрагмента, содержащего свободную а-аминогруппу, присоединенную к производному (1—10)фрагмента, и введением трития с помощью смеси Рс1/С— Ь/СаСОз в качестве катализатора, где карбонат играет роль необходимого основания [62]. Следует заметить, однако, что в кислых растворах [3,5- Н2]-тирозин теряет тритий в результате обмена. Меченный в ядро фенилаланин устойчив при кипячении в 5%-ной хлороводородной (соляной) кислоте,, однако теряет тритий при нагревании в >80 %-ной серной кислоте. [c.248]

Триптофан является довольно лабильной аминокислотой, поэтому для его частичной модификации используется ряд других методов окисление озоном [83], фотоокисление [84, 85], иодирование [86], модификация 2-нитрофенилсульфенилхлоридом (НФС-С1) и 2,4-динитрофенилсульфенилхлоридом (ДНСФ-С1) [87]. [c.357]

В очень обстоятельном исследовании реакции иодирования сывороточного альбумина человека Хьюгс и Стрессли [102] использовали ряд аналитических и физико-химических методов для характеристики реакции. с иодом, ее специфичности в разных условиях и состава получаемых продуктов. Авторы нашли, что сначала происходит селективное окисление сульфгидрильных групп при незначительном сопутствующем замещении. Затем до 70% тирозиновых остатков подвергается дииодированию, причем эта реакция предшествует протеканию каких-либо других процессов замещения. Полное иодирование тирозиновых звеньев осуществляется лишь наряду с интенсивным замещением в гистидиновых остатках (предположительно). Максимальное количество иода было введено в состав белка при высоких pH и использовании 150-кратного молярного избытка иода на 1 моль белка в результате в одну молекулу белка вводилось 64 атома иода. Следует отметить, однако, что ири наличии большого избытка иода и pH 10,3 происходит интенсивная окислительная деструкция триптофане вых остатков, входящих в состав молекул белка. [c.352]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология