Нитрилы сложноэфирная конденсация

Первая стадия реакции является примером сложноэфирной конденсации, где метиленовым компонентом является о-нитро-толуол, СН-кислотность которого достаточно высока из-за наличия нитрогруппы. [c.527]

Широко применяемый в бумажной хромотографии нингидрин получают по следующей схеме. Сначала двойной сложноэфирной конденсацией диметилфталата I с этилацетатом под действием натрия получают желтый енолят И, который вследствие одновременно протекающей переэтерификации является главным образом производным метилового эфира (Вислиценус, [888). р-Кетокислота, образующаяся при нагревании этого енолята с разбавленной соляной кислотой, декарбоксилируется, превращаясь в индандион-1,3 (П1). Последний нитруют и бро- [c.559]

Детальная проверка механизма реакции показала, что конденсация ами дина со сложноэфирной группой должна сильно катализироваться щелочью а конденсации с цианогруппой должна благоприятствовать кислая среда Это было подтверждено экспериментально как приведенным примером [62] так и аналогичным синтезом с применением S-метилизотиомочевины [63] Следует также отметить, что щелочной катализ весьма важен для получения хороших выходов при конденсации амидина с малоновым эфиром. Циклизации по нитрильной группе в этих условиях может благоприятствовать предварительное превращение нитрила в соответствующий иминоэфир с помощью спирта и хлористого водорода 64]. [c.201]

Актиномицин Сэ- был также синтезирован путем циклизации актиномициновой Сз кислоты по сложноэфирной связи [3826]. В этом случае сначала осуществляли конденсацию 2-нитро-З-бензилокси-4-метилбензоил-ь-треонина (24) с H-D-alleu-L-Pro-Sar-L-Me Val-OBz карбодиимидным методом. 0-Бензильные группы продукта конденсации удаляли каталитическим гидрогенолизом, в процессе которого происходило также восстановление нитрогруппы до аминогруппы. При окислении полученного соединения образовалась актиномициновая Сз кислота, циклизацию которой осуществляли обработкой хлористым ацетилом и ацетилимидазолом. [c.505]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология