Бромгидрины замыкание кольца

Довольно общим является правило, согласно которому кольцо окиси этилена образуется предпочтительно даже в тех случаях, когда в молекуле присутствуют другие гидроксильные группы. Точно так же как бимолекулярное нуклеофильное замещение у атома углерода сопровождается вальде-новским обращением, отщепление галогена с замыканием окисного цикла происходит с обращением конфигурации атома углерода, теряющего галоген [45, 58—60]. Таким образом, замыкание цикла происходит за счет транс-отщепления элементов галогеноводорода. Так, из зритро-галогенгидринов— З-бромбутанола-2 ХЫУ [45], хлоряблочной кислоты Х .У [59] и бромгидрина стильбена ХЬУ1 [60] получаются транс-окиси [c.12]

Справочник химика 21