гет-бутилциклогексанола сложных эфиров

Скорости гидролиза сложных эфиров, сольволиза тозилатов и окисления цис- и гранс-4-изопропилциклогексанолов, а также обоих изомерных 3-грег-бутилциклогексанолов находятся в ожидаемом соотношении (Уинстейн, 1955). По относительной тенденции удерживаться в экваториальном положении различные группы могут быть расположены в следующий ряд [c.55]

В циклогексановом ряду кислоты, содержащие карбоксильную группу в экваториальном положении, этерифицируются легче. То же наблюдается при омылении эфиров. Например, эфиры цмс-4-грег-бутилциклогексанола омыляются с большим трудом, чем соответствующие эфиры гранс-изомера. Омыление эфиров гранс-З-грег-бутилциклогексанола с карбоксильной группой в аксиальном положении происходит медленнее по той же причине. Спиртовая часть сохраняет свою конфигурацию при этерификации органических кислот и при омылении их эфиров, если реакция замещения ацильной группы, протекает по бимолекулярному механизму. В случае эфиров минеральных кислот, т. е. алкилгалогенидов, эфиров сульфоновых кислот и в ряде сложных эфиров органических кислот с третичными, а иногда вторичными спиртами омыление происходит с разрывом связи между алкильной группой и кислородом спиртовой гидроксильной группы, что приводит к рацемизации спирта. [c.116]