Бутилциклогексанол

ЧИС-2-Оксиметил-1 цс-4-трет-бутилциклогексанол [c.191]

Так, транс-4- -бутилциклогексанол-1 должен иметь экваториальный гидроксил [c.136]

Задача IV. 9. Ширины линий сигналов метильных групп в изомерных 1-ме-тил-4-трег-бутилциклогексанолах 74 и 75 составляют 1.0—1,3 и 0,6—0,7 Гц соответственно. Объясните этот результат. Какое отнесение нужно сделать [c.140]

Раскрытие цикла эпоксидов, промотируемое трифторидом бора транс-2-бутилциклогексанол [3, 15] [c.117]

В другой работе [49] отмечалось, наоборот, отсутствие аддитивности конформационных энергий на примере 1-метил-4-грет-бутилциклогексанола. За счет грег-бутильной группы с ее большой конформационной энергией в обоих изомерах этого вещества закрепляется конформация с экваториальной трет-бутильной группой [c.349]

Изобразите наиболее устойчивые конформации цис- и транс-З-отрепг-бутилциклогексанолов. Приведите структурные формулы их энантиомеров. Можно ли разделить в данном случае рацематы на оптически активные соединения [c.111]

Рацематы цис- и транс-З-тргт-бутилциклогексанолов можно разделить на оптические изомеры. Все изомеры в наиболее устойчивой конформации имеют трет-бутильную группу в экваториальном положении. См. [3], с. [c.229]

Элиль и другие исследователи воспользовались тем, что если в цикло-гексановое кольцо ввести объемистую алкильную группу, то эта группа принимает экваториальное положение. Благодаря этому можно выделить конформационно индивидуальные цис- и транс-изомеры, например такие, как изображенные ниже изомеры З-гргг-бутилциклогексанола (Л и II) и 4-изопропилциклогексанола (III и IV) [c.54]

Скорости гидролиза сложных эфиров, сольволиза тозилатов и окисления цис- и гранс-4-изопропилциклогексанолов, а также обоих изомерных 3-грег-бутилциклогексанолов находятся в ожидаемом соотношении (Уинстейн, 1955). По относительной тенденции удерживаться в экваториальном положении различные группы могут быть расположены в следующий ряд [c.55]

Восстановление 4-трет-бутил циклогексанона борогидридом натрия. К раствору 0,04 моля борогидрида натрия в 120 мл изопропанола при комнатной температуре постепенно прибавляют при перемешивании 0,1 моля кетона. Для завершения реакции оставляют стоять на ночь. Затем осторожно приливают разбавленную соляную кислоту до прекращения выделения водорода. Получившийся раствор 5 раз встряхивают с небольшими порциями эфира вытяжки сушат сульфатом натрия, растворитель отгоняют. Остаток обрабатывают фталевым ангидридом, как описано при получении эфиров 3-нитрофталевой кислоты (см. разд. Г,1.5.4), получившийся кислый фталат перекристаллизовывают из смеси Этилацетата с пеита1Н0М. Эфир разлагают, отгоняя его с водяным паром из 20%-ного раствора едкого натра. Дистиллят извлекают эфиром. Растворитель отгоняют, получая в остатке смесь цис- и тра/ с-4-трет-бутилциклогексанолов. [c.192]

Как алюмогидрид лития, так и боргидрид натрия применяют в качестве восстановителя вместе с хлористым алюминием. Алюмогидрид при восстановлении циклических кетонов имеет то преимущество 181, что при наличии в комплексе с А1С1з сильных пространственных затруднений возможно образование экваториальных спиртов.. Таким образом был получен с выходом 73—78% трансА-трет-бутилциклогексанол, как показано ниже [c.224]

КОНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ ЦИКЛОГЕКСАНОЛА. Частоты валентных колебаний аксиальных и экваториальных заместителей в циклогек-сильном кольце различны обычно частота поглощения заместителя выше в экваториальном положении, чем в аксиальном. Например, частота валентных колебаний связи С—О равна 1060 см" в трлис-4-трет-бутилциклогекса-ноле и 950 см" в 1 ис-4-пгрейг-бутилциклогексаноле. Поскольку кольцо кон-формационно закреплено, первую частоту можно отнести к колебаниям экваториальной связи С—О, а вторую — к колебаниям аксиальной связи С—О. [c.513]

Если предположить, что в растворах одинаковой копцентрации циста /пра с-4-трет-бутилциклогексанолов интенсивности поглощений С—О также одинаковы, то, сравнивая интенсивности поглощений С—О для циклогексанола, можно определить Гравн- [c.514]

Задача 12.19. а) цис- и траяс-3,3,4,5,5-Пентадейтеро-4-трет-бутилциклогексанолы дают ЯМР-спектры, аналогичные приведенному на рис. 13.18. Наблюдаемые константы взаимодействия [c.433]

Вторичные спирты, например 4-трет-бутилциклогексанол, при действии С5504р дает только 4-треш-бутилциклогексанон. В то же время фенолы подвергаются фторированию по бензольному кольцу. Так, [c.184]

Из-за высокой стереоселективности реакции больщое различие в легкости отщепления воды из М+ обнаружено для цис-и транс-4-трет-бутилциклогексанолов [293] больщее значение отнощения интенсивностей пиков ионов [М—Н20] + 7[М] + оказалось характерным для транс-изомера, поскольку в процессе дегидратации М+ этого изомера участвует qw -Н-атом. [c.169]

Как отмечалось ранее (IV, 134), при восстановлеиии А-трет-бутмлииклогексанона в г Н( -4-/77/ ( лгг-бутилциклогексанол Ил и ел н Дойль использовали трихлорид иридия. Одиако этот реагент долгое время не был доступен в новой методике [II в качестве катали- [c.222]

УС-4-т ет-бутилциклогексанола (4) 96,5%-ной чистоты. При восстановлении соединения (3) пергидро-91>борафеналилгидридом лития (VI, 152—153) образуется всего 54% сиирта (4). Таким образом, Л. б, является, по-вндимому, самым стереоселективным нз всех известных агентов восстановления циклических и бициклнческих кетонов. Он имеет также то преимущество, что может [c.288]

Восстановление кетонов. Уилер и Матеос [11] показали, что при восстановлении 3-холестапона смешанным гидридом в качестве основного продукта получается чистый холестенол-3 с экваториальной гидроксильной Группой, тогда как при восстановлении одним 1лА1Н4 образуется смесь 3 - и За-эпимеров в соотношении приблизительно 9 ]. Илиел и сотр. [12, 13] при попытках получить чистый траяс-4-трет-бутилциклогексанол (4) показали, что восстановление 4-трт-бутилциклогексанона (1) смешанным гидридом при обычных условиях кинетического контроля дает транс- и цис-си рты [c.181]

Третичные спирты уже при комнатной температуре мгновенно дегидратируются Д. (1). Большинство вторичных спиртов также быстро дегидратируется при комнатной температуре. Имеются доказательства, что предпочтительным является гранс-диакси-альное расположение уходящих групп. Так, например, цис-4-трег-бутилциклогексанол превращается в 4-трет-бутилциклогек-сен по меньшей моте в 150 раз быстрее, чем транс-изомер. Первичные спирты (ROH) обычно не дегидратируются, но при —50° быстро реагируют с Д. (1), образуя с количественным выходом эфиры RfOR дегидратация происходит только в том случае, если -npoTOH первичного спирта достаточно кислый. [c.185]

ТГФ (7 мл) и эфирах трифторида бора (0,426 г, 3,0 ммоль) помещают в заполненную аргоном круглодонную колбу емкостью 25 мл, снабженную магнитной мешалкой и специальной пробкой. Раствор охлаждают до -78 С и при перемешивании добавляют к нему по каплям н-бутиллитий (-2,1 М в гексане, 3,0 ммоль). Непосредственно после этого быстро добавляют циклогексеноксид (0,098 г, 1,0 ммоль), изменения цвета не наблюдается. Перемешивание при -78 С продолжают 5 мин (по данным тонкослойной хроматографии за это время полностью расходуется эпоксид). К холодному раствору добавляют насыщенный водный раствор бикарбоната натрия (3 мл). После того как смесь нагреется до комнатной температуры, большую часть ТГФ отгоняют при пониженном давлении. Добавляют воду (3 мл) и экстрагируют смесью гексан эфир 1 1 (3 X 10 мл). Смесь экстрактов сушат (MgSO ) и концентрируют. Флеш-хроматографирование остатка (диоксид кремния, гексан этилацетат, 4 1) дает трйнс-2-бутилциклогексанол (0,151 г, 97%). [c.117]

В результате реакции, инициированной перекисью трет-бутила, либо цис-, либо трокс-4-трет-бутилциклогексанола с октеном-1, при 150° С образуется 1-октил-4-трет-бутил-1-циклогексанол с выходом 40%. [c.221]

Смотреть страницы где упоминается термин Бутилциклогексанол: [c.402] [c.192] [c.111] [c.144] [c.1251] [c.1299] [c.1811] [c.350] [c.175] [c.117] [c.172] [c.173] [c.86] [c.153] [c.559] [c.222] [c.153] [c.288] [c.559] [c.23] [c.24]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология