Ацилирование полинуклеотидов

Ацилирование олиго- и полинуклеотидов обычно осуществляется действием уксусного ангидрида в водных растворах при pH 7.0. Олигодезоксинуклеотиды в таких условиях превращаются в 5 -0-ацетаты, в олиго- и полирнбонуклеотидах ацетилируются также 2 -0Н-группы. [c.392]

Олиго-и полинуклеотиды. Как уже отмечалось выше, первичным продуктом ацетилирования нуклеотидов является смешанный ангидрид нуклеотида и уксусной кислоты, внутримолекулярный алко-голиз которого может приводить в случае олигорибонуклеотидов к изомеризации или расщеплению фосфодиэфирной связи. Хотя нуклеофильность фосфодиэфиров значительно ниже, чем у моноэфиров, опасность таких побочных процессов при ацилировании олигорибонуклеотидов вполне реальна. На примере урндилил-(3 —>5 )-уридина было показано" , что при действии уксусного ангидрида в пиридине происходит расщепление динуклеозидфосфата на 30%, а оставшийся продукт содержит 21% (2 — 5 )-изомера при ацетилировании в присутствии НС1 расщепление проходит на 50%, а изомеризация на 43%. Вместе с тем при проведении реакции в присутствии триэтиламина или тетраэтиламмонийацетата количественное ацетилирование гидроксильных групп не сопровождается сколько-нибудь заметной изомеризацией или деградацией фосфодиэфирной связи. Такие условия были успешно применены для защиты гидроксильных групп в динуклеозидфосфатах- 2, од- [c.516]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология