Алюмогидрид ортоэфиров

Лактоны (пример в.2) и ортоэфиры (пример в.,3) можно восстанавливать стехиометрическими количествами алюмогидрида лития, по в ряду сахаров лактоны чаще восстанавливают амальгамой натрия (пример в.4). [c.44]

При действии алюмогидрида лития ортоэфиры претерпевают гидроге-нолиз, образуя с высоким выходом ацетали. Эта реакция может также применяться для превращения нитрилов в альдегиды, так как ортоэфиры легко могут быть получены из нитрилов [34]. [c.501]

Некоторые ортоэфиры восстанавливаются до ацеталей при помощи гидридов металлов, таких, как алюмогидрид лития [8, 9] и диизобутилалюмогидрид [101 выходы хорошие. [c.608]

Диметилацеталь -метилмеркаптопропионового альдегида (97% из соответствующего ортоэфира и 0,25 мол. экв. алюмогидрида лития в бензоле при нагревании) [50]. [c.44]

Восстановление ортоэфиров действием контролированных количеств алюмогидрида лития при нагревании в эфире дает ацетали альдегидов 313] схема (366) . Ацетали кетепов можно получать из ортоэфиров двумя методами. Первый путь схема (367) сводится к катализируемому кислотами или основаниями элиминированию спирта лучшими катализаторами служат соединения, обладающие как свойствами основания, так и свойствами кислоты Льюиса, например грег-бутоксид алюминия [314]. Альтернативный метод основан на первоначальном бромировании группы СН, находящейся в а-положении по отношению к функциональной группе ортоэфира, с последующим элиминированием под действием натрия схема (368) [315]. [c.373]

Новый общий метод получения альдегидов из нитрилов применяют в тех случаях, когда восстановление по Стефену [2] и прямое восстановление алюмогидридом лития не могут быть использованы [12]. Нитрил 3-(метилтио)пропионовой-1- кислоты превращают [12] в метиловый эфир орго-3-(метилтио) про-пионовой-1- кислоты действием метилового спирта и хлористого водорода с последующим алкоголизом солянокислой соли иминоэфира по Мак-Эльвену [13] выход 57,6%, т. кип. 51— 52° (1 мм рт. ст.). К кипящему 0,33 Ai раствору ортоэфира в бензоле приливают 0,25 мэкв 1 М раствора алюмогидрида лития в эфире и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 4 час. Комплексное соединение разлагают 30%-ным раствором соли Рочелла, бензольный экстракт сушат и перегоняют. В результате получают диметилацеталь 3-(метилтио) пропионового- [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология