Вудворд холестанола

Ацетат меченого (из С Нз СООН) холестерина дал при окислении третичным бутилхроматом ацетат Д -холестенол-Зр-она-7 (XVI). Гидрирование последнего привело к ацетату холестанол-3 -она-7 (XVII), окислением которого надбензойной кислотой получен лактон (XVIII) и далее диоксикислота (XIX). Нагревание кислоты (XIX) со смесью H2SO4 и HN3 (реакция Шмидта) дало СО2, который улавливался в виде углекислого бария. Последний оказался радиоактивным, что находится в полном согласии со схемой Вудворда. [c.430]

Результаты, полученные при дегидрировании холестерина, долгое врем не признавались достоверным доказательством его строения, так как продут дегидрирования удается выделить лишь с ничтожным выходом и трудно бы. решить, какой из них образовался без перегруппировки. Более убедительнь доказательства строения стероидного ядра были получены при окислительнс расщеплении холестерина на многоосновные кислоты с более простым строение скелета. Окончательно зтот вопрос был решен, когда Вудвордом (1951 г.) был ос% ществлен полный синтез холестанола по следующей схеме. [c.174]

Холестанол может быть получен гилг ировапием холестерина, а потому синтез Вудворда является окончательным лсказательством строения последнего. [c.178]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология