Вудворд синтез стрихнина

Чем сложнее органическое соединение, тем, понятно, труднее спланировать его синтез, тем большее восхищение вызывает его осуществление, тем ближе такой синтез к искусству Примеры такого творчества — в работах лауреата Нобелевской премии, крупнейшего химика-органика XX столетия Р Б Вудворда Вместе с учениками и соратниками по работе им осуществлены синтезы, которые считались невозможными, например, синтезы хинина, алкалоида семпервирина, кортизона, холестерина, антибиотика патулина, стрихнина, ланостерина, резерпина, хлорофиллов <2 и витамина В 2, установлено строение таких сложных органических веществ, как пенициллин, патулин, се-вин, террамицин, биомицин, стрептомицин и др [c.718]

Полный синтез стрихнина, состоящий приблизительно из 30 стадий, был мастерски осуществлен В. Б. Вудвордом и сотрудниками (1954 г.). [c.1009]

Совсем недавно строение стрихнина было подтверждено его достаточно головоломным синтезом (Вудворд). Особенно трудно в синтезе таких слож- [c.687]

В 1954 г. эти формулы были подтверждены полным синтезом стрихнина (Вудворд с сотр.), включающим свыше 25 стадий. [c.681]

Совсем недавно строение стрихнина было подтверждено его достаточно головоломным синтезом (Вудворд). Особенно трудно в синтезе таких сложных структур соблюдение стереохимических требований стрихнин содержит шесть асимметрических атомов, которые в вышеприведенной формуле помечены звездочками. [c.652]

Строение стрихнина и бруцина выяснялось на протяжении иескольких цесятилетий и было установлеио главным образом благодаря псследовагпям Лейхса, Робинсона и Виланда, а позднее — Прелога и Вудворда. Эти исследования привели для стрихнина к формуле (I) (Робинсон), представляющей систе.му из семи циклов. Синтез стрихнина был осуществлен Вудвордом с сотрудниками. [c.1126]

Двумя важными примерами алкалоидов группы стрихнина являются стрихнин и бруцин. Они встречаются в семенах растений рода 81гусЬпоз их формулы приведены в ч. I, разд. 17-7. Легко видеть, что они являются производными 2,3-дигидроиндола. Задача установления их строения потребовала для своего решения более чем столетних исследований. Основной вклад в их изучение в последние годы был внесен Р. Робинсоном и Р. Вудвордом. Осуществлен полный синтез стрихнина. [c.422]

Для более сложных соединений предполагают, что расщепление пирокате-хинового ядра и последующая перегруппировка с образованием новой структуры являются важным процессом биосинтеза характерные примеры можно найти в биогенезе алкалоидов Stry hnos (Вудворд [73], Хендриксон [74]). Важная стадия в синтезе стрихнина — это окислительное расщепление вера-трольного кольца до цис,цис-муковового сложного эфира (Вудворд и сотр. [75]). [c.25]

Рассмотренные алкалоиды по своему строению принадлежат к числу простейших. Сколь сложными могут быть структурные формулы алкалоидов, можно видеть на примере резерпина — алкалоида из растения rauwolfia serpentina. Резерпин (выделен в 1952 г.) явился первым препаратом, при помощи которого удалось снизить кровяное давление у больных гипертонической болезнью. Он применяется также при лечении психических заболеваний. Сложное строение имеет и стрихнин. Его структура была установлена в 1946 г. химическими методами, а в 1950 г. подтверждена рентгенографически. В 1954 г. американский ученый Вудворд осуществил полный синтез стрихнина (30 стадий). Формулы морфина, резерпина и стрихнина приводятся лишь для иллюстрации сложности строения этих алкалоидов, а отсюда и сложности их синтеза. [c.423]

Стрихнин образует иглы с т. пл. 326°С и встречается в семенах чилибухи (Stry hnos nux vomi a). Он сильно ядовит и служит для борьбы с грызунами. Вудворд в 1954 г. доказал его строение полным синтезом [3.5.2] [c.675]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология