Отщепление ионное стерическое ускорение

Так (31в) медленно отщепляет бромистый литий при 25°Свпри-сутствии фурана, давая с выходом 36% аддукт (32). Аналогичный распад (316) требует нагревания до 40 °С, а (31а) необходимо нагревать продолжительное время в фуране, чтобы превратить его в (32) Таким образом, на основании этих данных самым стабильным 2-галогенфениллитиевым соединением необходимо признать (31а). При введении заместителя в орто-положение к атому хлора скорость отщепления хлор-иона возрастает независимо от электронной природы заместителя. Относительные скорости отрыва хлор-иона при 20°С в тетрагидрофуранеравны для (316) 1, для (31 г) 5, для (31 д) 5 и для (31 е) 101 Они являются, вероятно, составной величиной, учитывающей как индуктивный эффект, так и стерическое ускорение, что особенно ярко выражено для случая (31е), который содержит объемистую диметиламиногруппу. [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология