Аминирование галогенбензолов

Наличие перегруппировки при этих реакциях обусловлено воз /можностью атаки нуклеофила по любому из двух углеродов, г.вя- занных дополнительной связью в промежуточном соединении , в случае самого бензина симметрия молекулы такова, что перегруппировка не может быть обнаружена. Однако эта симметрия утрачивается, если один из углеродов кольца помечен изотопом так что среди продуктов может быть установлено присутствие двух соединений, отличающихся по положению изотопной метки. Исследование аминирования галогенбензолов, меченных в положении 1, показало, что образуются почти равные количества анилинов, меченных в положениях 1 и 2, в соответствии с ожидаемым для механизма, включающего отщепление — присоединение [c.251]

Робертс и др. [148] высказали предположение о возможности образования дегидробензола в качестве промежуточного продукта при аминировании незамещенных галогенбензолов, поскольку при взаимодействии исходного хлорбензола-ЬС с амидом калия в жидком аммиаке образуются почти в равных количествах анилин-1-С и анилин-2-С . Таким образом, [c.251]

В приведенном выводе предполагалось, что во всех реакциях объем не изменяется и что все реакции являются процессами первого порядка по галогенбензолу, причем в суммарной реакции аминирования принимает участие только водород или дейтерий, находящийся в орго-положении к атому галогена, [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология