Спиросоединения, напряжение

Отсюда вывод, что если к циклогексану через общий атом углерода присоединен малый цикл, то нормальным ненапряженным углом в этом цикле был бы угол меньше тетраэдрического. Пусть это будет спироциклогексан-циклопропан. Тогда отклонение угла в циклопропановом кольце от угла, нормального для такого производного циклопропана, будет меньше отклонения от тетраэдрического угла, и, следовательно, согласно с теорией напряжения малый цикл в спиросоединении будет устойчивее, чем в соединении с открытыми цепями. Инголд и сотрудники действительно показали [там же, стр. 10911, что кислота [c.109]

Однако причина влияния на стабильность малых алициклов числа, распределения и природы замещаюш,их групп... трудна для понимания [там же, стр. 325], например, в данном случае— при изучении напряжения в спиросоединениях. Вполне понятно, что эта проблема по существу и не могла быть решена в то время, когда об электронном строении циклопропана и других алициклов, а также о механизме их взаимодействия с заместителями не было даже сколько-нибудь ориентировочного представления. Смысл гипотезы Инголда о механизме этого взаимодействия сводится к тому, что заместители влияют на кольцо, например циклопропановое, уменьшая нормальный угол по сравнению с тетраэдрическим, т. е. действуя аналогично циклогексановому кольцу в снироцикло-гексан-циклопропане. [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология