Фенол через циклогексаны

Есть несколько технологических методов производства капролактама через фенол, анилин, циклогексан, толуол. Фенольная схема получения капролактама состоит из следующих стадий гидрирование фенола до циклогексанола, дегидрирование циклогексанола до циклогексанона, оксимирование циклогексанона и перегруппировка циклогексаноноксима в капролактам. Эта схема реализована в крупных промышленных масштабах, однако технико-экономические показатели получения капролактама по этой схеме не удовлетворяют производителей продукта. Технологическая схема получения капролактама из анилина включает следующие стадии производство анилина, гидрирование анилина до циклогексиламина, получение смеси циклогексанола и циклогексанона, превращение их в капролактам. Недостатком этой схемы является наличие в ней дорогостоящей стадии получения анилина и многостадийность. Технология реализована на относительно небольшой установке в Германии. [c.304]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Зарубежными химиками в период 1910—1932 гг. также делались попытки разработать различные синтезы мономеров. Ими было предложено несколько способов получения дивинила и его гомологов 1) дегидрогенизация этиленовых углеводородов, в частности а-бутилена в дивинил 2) получение дивинила дегидратацией гликолей, в частности 1,3-бутиленгликоля, а также из бензола и фенола — через циклогексан и циклогексанол и из бутилового спирта через дихлорбутаны 3) получение изопрена конденсацией ацетилена с ацетоном с последующими сложными преобразованиями, а также путем превращения терпенов, пенте-..ков, п-крезола, изоамиловых спиртов и т. д. [c.28]

Рис. 158. Схема производства фенола из бензола через циклогексан

Фенол — одно из важнейших в промышленном отношении органических веществ. Он давно применяется как дезинфицирующее средство (карболовая кислота), служит сырьем для получения лекарственных препаратов и красителей. Однако расход фенола на эти цели сравнительно невелик. Наибольшее количество фенола (около 50 % от общего его производства) расходуется для получения фенолформальдегидных смол, получения капролактама через циклогексан (15—20 % фенола). [c.165]

Схема производства фенола из бензола через циклогексан приведена на рис. 158. Процесс состоит из трех стадий гидрирования бензола, окисления циклогексана и каталитического дегидрирования циклогексанола и циклогексанона [c.429]

Гидрогенизация фенолов под давлением при температуре 455° образуется небольшое количество бензола циклогексанол — промежуточный продукт, превращающийся в циклогексан и метилциклопентан (через циклогексан) Молибденовый ангидрид 78 [c.264]

Производство фенола из бензола через циклогексан [c.384]

В различных методах получения капролактама сырьем может быть бензол, циклогексан или толуол, причем последний наименее дефицитен. Источником циклогексана могут быть как процессы его выделения из нефтяных фракций (в случае нефтей, богатых циклогексаном), так и гидрирование бензола. Описанные выше методы различаются также вспомогательными реагентами, числом стадий и в меньшей степени выходом целевого вещества. Все эти факторы, естественно, влияют на себестоимость капролактама. Если себестоимость капролактама, полученного классическим способом его производства из фенола, принять за 100, то себестоимость капролактама из анилина оказывается равной 135, а из циклогексана через циклогексанон — только 85. В связи с этим производство капролактама все более базируется на циклогексане. Из способов превращения циклогексана в лактам заслуживает внимания (кроме окисления) процесс нитрозирования, как состоящий из минимального числа стадий, а метод получения через нитроциклогексан оказался мало перспективным. [c.785]

Сырьем для получе 1ия капролактама могут служить фенол, бензол или циклогексан, а также анилин и толуол. Капролактам может быть синтезирован также из ацетилена через динитрил [c.21]

Гидрирование фенола (29) на никелевом катализаторе при 130—150 °С и давлении 0,5—2 МПа дает циклогексанол (30), важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Среди побочных продуктов этой реакции циклогексанон (31), выход которого растет с повышением температуры и уменьшением давления. Образование его можно объяснить реакцией равновесного дегидрирования цикло-гексанола. Однако считают более вероятным [10, с. 611], что гидрирование фенола (29) идет ступенчато через енольную форму (32) циклогексанона, которая частично гидрируется в циклогексанол (30), а частично изомеризуется в кетонную форму — циклогексанон (31). Другими побочными продуктами гидрирования фенола являются циклогексен (21), образующийся путем дегидратации циклогексанола, и циклогексан (22). Гидрирование фенола над тем [c.454]

Метод получения фенола через циклогексан. Процесс включает следующие стадии гидрирование бензола, окисление циклогексана в цик.чогексанон и циклогексанол и каталитическое дегидрирование продуктов окисления в фенол [c.157]

В нашей стране на основе работ З.А. Роговина, И.Л. Кнунянца, A.A. Стрепихеева, Э.В. Хайта и др. в 1949 г. на Дзержинском химическом комбинате создается первое в стране производство капролактама из фенола. В 1961—65 гг. подобные производства строятся на химических заводах в Чернигове, Рустави, Курске, Кемерово и Барнауле. В1963 г. на Лисичанском химическом комбинате орггшизуется производство капролактама из бензола через циклогексан. В период 1967—77 гг. создаются новые производства капролактама более экономичным методом прямого окисления циклогексана до циклогексанона, который к 1977 г. становится преобладающим. [c.346]

Нефтехимикаты. В нефтяной промышленности постоянно развивается также производство различных индивидуальных соединений примерами могут слун<ить получение бутадиена дегидрированием бутана через бутилен (стр. 89) и превращение н-гептана в толуол над хромово-алюминиевым окисным катализатором при температуре 490° (стр. 488). Последний процесс протекает с выходом около 90%, очевидно, через стадию образования гептатриена. Все в больших количествах получают также бензол из смесей циклогексан метилциклопентан и фенол через изопропилбензол (метод Хока, стр. 88). Путем изомеризующего дегидрирования алкилированных нафтенов, содержащих в среднем восемь атомов углерода, получают смесь этилбензола и П-, м- и о-ксилолов. [c.92]

Полистирол (через зткл-бензол), фенол (через кумол), циклогексан, моющие вещества Повышение качества бензина, бензол, толуилендии-зоцианат [c.132]

Процесс фирмы S ientifi Deeign основан на образовании фенола из бензола через циклогексан и далее циклогексанол и циклогексанон (рис. 92). Можно сразу исходить из циклогексана. Начальные стадии процесса здесь [c.246]

Капрон — продукт полимеризации капролактама — производится в промышленных масштабах из фенола (через циклогексанон и капролактам). Однако рационален и следующий путь синтеза бензол — циклогексан — нитроциклогек-сан — циклогексаноноксим — капролактам — капрон, по уравнениям, представленным на рис. 39. [c.309]

Наибольшее значение из полиамидов приобрели капрон и найлон-6,6, основными полупродуктами для получения которых служат е-капролактам, адипиновая кислота и гексаметилендиамин. Эти полупродукты можно получать исходя из фенола через цик-логексанол, анилин или циклогексан [c.317]

В промышленности для получения е-капролактама применяют и другие способы синтеза, в частности из бензола, который более доступен, чем фенол. Ниже приводится схема получения е-капро-лактама из б ей зол а через циклогексан и нитрозилциклогексан [c.8]

К качеству бензола для получения фенола через бензолсульфокнслоту предъявляются относительно высокие требования, обусловленные своеобразной технологией сульфирования в парах при высокой температуре. При таких жестких условиях сульфирования особенно заметно влияние вредных примесей, которое выражается в восстановлении серной кислоты с выделением сернистого газа и образовании в сульфомассе смол, забивающих аппаратуру. При этом возрастают расходные коэффициенты бензола и другого сырья, падает выход фенола. К числу вредных примесей относятся тиофен, непредельные соединения, циклогексан. [c.273]

Наиболее важные методы получения капролактама и других лактамов основаны на переработке соответствующих циклано-нов путем их оксимирования и бекмановской перегруппировки и различаются только методом получения кетона. Так, при синтезе капролактама циклогексанон получают из бензола через фенол, циклогексан или анилин [c.547]

Сырьем для получения капролактама могут служить фенол, бензол или циклогексан. Капролактам может быть синтезирован также из ацетилена через дипитрил адипиновой кислоты или из фурфурола через тетрагидрофуран и адипонитрил Однако [c.23]

Для производства циклогексанола в США фенол не используется. Смесь циклогексанола и циклогексанона получают окислением циклогексана иод давлением. Стремление заменить фенол для производства циклогексанола циклогексаном появляется и на некоторых заводах Западной Германии. Разработан также метод получения циклогексанола через хлорцикло-гексан. [c.26]

Что касается, например, 2,3- и 2,6-ксиленолов, которыми в начале наших исследований мы не располагали, то, используя литературные данные относительно их экстракции циклогексаном [39, ПО], можно с определенной долей уверенности вычислить значения я для этих изомеров. На графике зависимости lgP2,з- (и 2,6-) ксиленола от15Рфенола (рис. 39) наносят точку, соответствующую логарифмам констант распределения фенола и одного из указанных изомеров ксиленола и проводят через нее прямую под углом 45°. Эта прямая является геометрическим местом логарифмов всех остальных констант распределения данного изомера ксиленола. [c.103]

Лейбниц с сотр. [38] исследовали содержание монофенолов в эффлуентах торговых предприятий, предварительно пропуская растворы через колонку с силикагелем, причем адсорбированная на нем вода выступала в роли НЖФ. Пробы разделяли циклогексаном и собирали фракции объемом 4—5 мл. Фенолы идентифицировали в виде производных индофенола, обрабатывая каждую из фракций смесью я-аминодиметиланилнна и ферроцианидом калия при рН = 8,3-ь8,7, Содержание фенолов затем определяли спектрофотометрически. [c.556]

Эксперименты с 20-дневными растениями райграса паст-биншого (Lolium perenne) показали, что ои может усваивать из воздуха через листья такие ксенобиотики метиловый, этиловый, изопропиловый, бутиловый, амиловый, гексиловый, октиловый и бензиловый спирты, ацетон, формальдегид, ацетальде-гнд, муравьиную, уксусную, пропионовую кислоты, ангидрид уксусной кислоты, ацетоуксусный эфир, циклогексан, бензол, толуол, фенол, -нафтол, нафталин, хлороформ. В листьях райграса эти соединения подвергаются окислительным превращениям, циклические и бициклические соединения расщепляются, и углеродные атомы ксенобиотиков включаются в обычные метаболиты клетки сахара, органические кислоты, аминокислоты и др. [c.522]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология