Аденозин циклофосфат синтез

Химический синтез циклоиуклеотидов можно провести по аналогии с биосинтезом этих соединений циклизацией ангидридного аддукта аденозина. Поскольку циклофосфат — это высокоэнергетический продукт, использование промежуточного соединения ангидридной природы, получаемого, наиример, при реакции с кар-бодиимидом, приведет к тому, что циклизация будет термодинамически выгодна. Следовательно, при сильном разбавлении в при- [c.146]

Ранние сообщения [89, 129] об однозначных синтезах нуклео-зид-2 - и нуклеозид-3 -фосфатов базировались на ошибочных данных о строении бензилиденгуанозина [130, 131] и, как оказалось, были неверными [50]. Однако как аденозин-2 -фосфат, так и уридин-2 -фосфат были синтезированы однозначными путями фосфорилированием 3, 5 -ди-0-ацетилнуклеозидов под действием смешанного ангидрида бензилфосфористой и дифенилфосфорной кислот с образованием фосфита, за которым следовали окисление и гидролиз [57, 64]. В основе однозначного синтеза З -фосфатов леншт реакция уридин-3, 5 -циклофосфата с дигидропираном, приводящая к получению 2 -0-тетрагидропиранильного производного [132]. [c.147]

Другой метод синтеза смеси 2, 5 - и 3, 5 -дифосфатов аденозина состоит в действии на аденозин-2, З -циклофосфат смешанного ангидрида бензилфосфористой и дифенилфосфорной кислот, в результате чего получается аденозин-(2, 3 -циклофосфат)-5 -бен-зилфосфит вместе с полимерным продуктом. Хлорирование фосфита и затем щелочной гидролиз в мягких условиях приводят к адено- [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология