Карбанионы с галогенбензолами

При действии амвда калия в жидком NH3 на орто-, метают йд/ш-замещенные галогенбензолы могут образовываться лишь два ариновых интермедиата (I и И, см. приведенную ниже схему), присоединение нуклеофила (в данном случае NH2 ) к которым может привести к четырем карбанионам — П1, IV, V и VI [c.581]

Из с р/ио-замещенного галогенбензола может образоваться лишь I, из яа/)а-замещенного — лишь II, а из ле/иа-замещенно-го оба изомерных замещенных дегидробензола. Из I образуются карбанионы III и IV, а из II — карбанионы V и VI. Реаюдия идет через преимущественное образование более стабильного карбаниона (если считать, что переходное состояние присоединения к дегндробензолам по структуре ближе к карбаниону, чем к дегидробензолу). Поскольку в карбанионе (и похожем на него переходном состоянии) орбиталь, несущая отрицательный заряд, [c.581]

Подобная реакция осуществляется также в случае галогенаренов, только выделить продукт с тройной связью невозможно, он слишком активен. Сильное основание (обычно литийорганическое соединение) отрывает протон от галогенбензола и образует карбанион, который отщеплением галогенид-иона превращается в своеобразную нейтральную частицу — дегидробензол (Г. Виттиг) [c.243]

Это значит, что карбанион еще удается обнаружить. В случае же иодбензола вследствие большой тенденции к отщеплению иодид-иона (С1 Вг I л 1 20 50 [98]) к превосходит /с 1[ВН] и карба-нионный промежуточный продукт обнаружить уже не удается. При этом скорость реакции подчиняется выражению и = к х [галогенбензол] X [основание]. [c.265]

Эти результаты противоречат сообщению о том, что фото-инициироваииая реакция (солнечный свет) димсил-аниона с галогенбензолами с высокими выходами давала продукт замещения (бензилметилсульфоксид) по механизму SrnI. Однако они хорошо согласуются с известной тенденцией ДМСО давать метил-радикалы при диссоциативном захвате электрона [75, 76] и при воздействии света на карбанионы в ДМСО [77]. [c.227]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология