Фенил толилуксусная кислота

Нитрил фенил-о-толилуксусной-1-С кислоты гидролизуют при нагревании с обратным холодильником в течение 2 час. с 70%-ной серной кислотой выход почти количественный [2]. После шестикратной перекристаллизации из циклогексана образец плавится при 96—97,6°. [c.161]

Фенил-п-толилуксусная-1-С кислота выход 89%, т. пл. 110—112°. [c.158]

II, а после омыления I—(+)-фенил-п-толилуксусную кислоту III [c.22]

При этой реакции фенил-п-толилуксусная кислота не была выделена в оптически активной форме. Однако об образовании некоторого избытка правовращающего антипода ее можно заключить на основании того, что удельное вращение ментилового эфира, полученного Вейсом, равно —45,4°, в то время как для (—)-ментило-вого эфира рацемической кислоты оно равно —59,2°. [c.436]

Нитрил фенил-п-толилуксусной-1-С кислоты выход 64%, т. пл. 60—61°. [c.158]

Нитрил фенил-ж-толилуксусной-1-С кислоты выход 80%, [c.159]

Фенил-ж-толилуксусная-1-С кислота выход 93%, т. пл. 122°. [c.159]

Несмотря на то, что получение этим путем активной фенил-толилуксусной кислоты несколько раз подтверждалось [745— 747], позднее выяснилась ошибочность этих данных. При проверке оказалось, что омыление эфира спиртовым раствором поташа вызывает сильную рацемизацию. Поэтому оптическая активность продукта в данном случае объяснялась, но-видимому, присутствием побочных продуктов конденсации кетена [748, 749] и примесью ментола. Эта точка зрения подтверждается еще и тем, что при действии (—)-ментола на метилэтилкетен после омыления получена оптически неактивная а-метплмасляная кислота [c.218]

Трифенилпропионовый альдегид М1, 297. Днфенил-о-толилуксусная кислота КИ, 320. Р-Оксн-р-фенил-р-фенил-Ш -пропиофенон М12, 146. [c.315]

Действительно, Вайсс , присоединяя (—)-ментол к фенил-н-толилкетену, получил только эфир I без его диастереоизомера И, а после омыления I—(+)-фенил-п-толилуксусную кислоту III [c.22]

В качестве конечных продуктов реакций присоединения по раскрытой карбонильной группе кетенов образуются вещества, у которых заместители присоединены по двойной связи С=С. Поэтому в течение длительного времени считали, что реакции идут по двойной связи С=С. Однако из опытов по присоединению /-ментола к фенил-п-толилкетену и гидролитического расщепления первично образующегося сложного эфира с образованием оптически активной фенил-п-толилуксусной кислоты можно сделать вывод, что через стадию первичного присоединения по двойной связи С=0 идет пространственно направленная кетонизация первоначально образовавшегося енола [c.378]

Одинаковые скорости обмена и рацемизации установлены также для фенил-п-толилуксусной кислоты (в) [439] и 2-о-карбоксибензилин-ден-1-она (г) [438]. Эти примеры относятся к соотношению скоростей ионизации и изомеризации типа (8,1). [c.482]

Вейсс [134], обрабатывая фенил-тг-толилкетен (—)-ментолом, получил левовращающий ментилфенил-и-толилацетат, который, как он сообщил, является почти чистым диастереомером. Позднее было показано [135, 136], что метилэтилкетен в тех же условиях дает смесь (50 50) диастереомеров и что Вейсс, вероятно, также получил в пределах ошибки эксперимента равные количества двух возможных диастереомеров. В четырех монографиях [137 — 140] приводится ошибочное заключение об осуществлении асимметрического синтеза в работе Вейсса, получившего якобы оптически активную фенил-и-толилуксусную кислоту. В действительности он выделил в основном один диастереомерный эфир, а кис- [c.325]

Нитрил фенил-о-толилуксусной-1-С кислоты выход 83%, т. кип. 109—11 Г при 0,06—0,08 мм рт. ст. [2]. Фенил-о-толилуксусная-1-С кислота (примечание 17) [2]. 2-Фенил-2-(о-толил)этанол-1-С " выход 80%, т. пл. 58,5— 59° [2]. [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология