Рацемические эфиров

В природе в условиях ферментативного катализа осуществляется АС с исключительно высокой стереоселективиостью. Являясь асимметрическими продуктами, ферменты способствуют синтезу веществ строго определенного строения. Например, при действии ( >ермента химотрипсина па рацемические эфиры окси- и аминокислот идет АС пептидов. [c.226]

При действии фермента химотрипсина на рацемические эфиры, образованные окси- и аминокислотами, идет асимметрический синтез пептидов по схеме [160] [c.158]

Комбинированием парциального ацилирования рацемических эфиров у-оксикислот и последующей кислотной циклизации остаточного энантиомера синтезированы практически важные оптически активные у-лактоны [c.442]

Подобные асимметрические синтезы могут быть произведены и при помощи энзимов, которые сами оптически деятельны. Так, при гидролизе рацемического эфира миндальной кислоты jHs—СН(ОН)—СООН в присутствии энзима липазы правовращающая форма гидролизуется быстрее. Если получать нитрил миндальной кислоты gH ,—СН(ОН)— N из бензойного альдегида jHj HO и H N в присутствии эмульсина—энзима горьких миндалей, то нитрил образуется в оптически деятельной форме. Итак, в присутствии энзимов оптически деятельные вещества могут образоваться как из оптически недеятельных молекул, так и из рацематов. Вероятно, оба процесса протекают при образовании оптически активных природных веществ. Таким образом можно объяснить то, что растение синтезирует из недеятельных веществ (углекислого газа и воды) правовращающую глюкозу и бесчисленное множество других оптически деятельных соединений, между тем как лабораторные синтезы с недеятельными исходными веществами дают всегда лишь оптически недеятельные вещества. Однако первоначальное возникновение в природе оптически деятельных органических веществ остается до сих пор неразрешенной проблемой. [c.298]

В литературе имеется множество примеров использования коммерческих препаратов внеклеточных липаз микроорганизмов в процессах парциального ацилирования хиральных спиртов, энантиоселективного гидролиза, алкого.тиза, ацидолиза, ам-моиолиза, амиполиза рацемических эфиров, этерификации хиральных кислот [2, 3, 5]. Вместе с тем, промышленное применение препаратов очищенных липаз зачастую ограничивается их высокой себестоимостью, значительным расходом, а также сложностью регенерации и повторного использования. [c.294]

Естественно, что продуктом взаимодействия образовавшейся таким образом смеси правого и левого камфенов с уксусной кислотой (по Бертраму—Вальбауму) должен быть в конечном итоге рацемический эфир изоборнеола. [c.192]

Первые публикации [ 11, 12], относившиеся к предполагаемому расщеплению рацемических смесей методом газовой хроматмрафии на оптически активных неподвижных фазах, вызвали дискуссию [ 13]. Первое успешное расщепление рацемических эфиров N-TФA-аминокислот (ТФА = т фторацетил) на капиллярных стеклянных колонках, покрытых лауриловым эфиром N-TФA-изoлeйцинa (1), провел [c.82]

Сдним из наиболее интересных примеров является синтез оптически деятельных пептидов, осуществляемый при лействии химотрипсина па рацемические эфиры, образованньк- окси- и аминокислотами, по схеме [c.576]

Эта мысль подтверждается опытами Куна, которому удалось получить с помощью облучения циркулярно поляризованным светом оптически активные соединения из рацемического эфира а-бром-пропионовой кислоты [344] и диметиламида а-азидопропионовой кислоты [345] [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология