Кортикостерон дегидратация

Оставался еще вопрос о 11-гидроксильной группе в кортикостероне. Ей придали -конфигурацию на основании следующих соображений. Известно, что при обработке кислотами кортикостерона происходит легкая дегидратация, что, как известно, должно быть при транс-элиминировании элементов воды. Поскольку положение водорода при Сд было известно раньше, то гидроксильная группа должна стоять в -положении. [c.349]

Так как все природные кортикальные гормоны с гидроксильной группой при Сц обладают свойствами, сходными со свойствами соединений lip-, а не Па-ряда (устойчивость к ацетилированию и легкость дегидратации), то несомненно, что кортикальные стероиды являются Нр-оксисоединениями Эта точка зрения подтверждается частичным синтезом кортикостерона, в процессе которого гидроксильная группа вводится в положение Сц гидрированием И-кетопроизводного . Во всех известных случаях это восстановление приводит к образованию р-ориен-тированной гидроксильной группы у Сц. [c.624]

Теперь несколько слов об аналогах и гомологах дезоксикортикостерона и их физиологическом действии. Гидрирование двойной свяви дезоксикортикостерона полностью уничтожает его физиологическое действие. Влияние дополнительной двойной связи зависит от ее положения. Так, соединение (XXXVIII) с дополнительной А -связью примерно в два раза сильнее дезоксикортикостерона. Это соединение получается чрезвычайно легко из кортикостерона дегидратацией под действием кислот. [c.353]

Введение атома фтора в положение 9а осуществляют обычно через дегидратацию 11-гидроксильной группы, введение (через бромгидрин) оксидного кольца в положение 9р, Ир и его раскрытие - под действием HF. Введение 1,2-двойной связи осуществляется микробиол. путем. Используют также пром. синтезы глюкокортикоидов, исходящие из 17-кетостероидов, получаемых микробиол. деградацией стеринов. Полный синтез К. пром, применения еще не нашел. Синтез альдостерона основан на фотохим, превращ, 11-нитрита кортикостерона в оксим 18-карбаль-дегида. [c.484]

В подтверждение этого мнения были получены дополнительные данные. Кортикостерон при обработке кислотами, прежде всего соляной кислотой, легко дегидратируется и дает дикетон (XVI) с двумя двойными связями, которые не сопряжены между собой, что было легко установлено по спектральным данным. Если считать, что кислородная функция во всех этих соединениях, т. е. в кортикостероне, кортизоне н кортизоле находится в положении 6, то при дегидратации обязательно должен был бы получиться кетон с сопряженны.ми двойными связям . Следовательно, и положение 6 исключается. Остаются положения 7. 12 и 11. [c.348]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология