Альдостерон полный синтез

Указанный метод использован на одной из стадий полного синтеза альдостерона [21. [c.217]

Внутримолекулярное алкилирование 20-кетостероидов 16-тозильными группами (102) нашло применение нри образовании кольца В в процессе полных синтезов кортизона и альдостерона (схемы 65, 70, 104). Первоначальным продуктом этой реакции является 17а-соединение (103), [c.35]

Введение атома фтора в положение 9а осуществляют обычно через дегидратацию 11-гидроксильной группы, введение (через бромгидрин) оксидного кольца в положение 9р, Ир и его раскрытие - под действием HF. Введение 1,2-двойной связи осуществляется микробиол. путем. Используют также пром. синтезы глюкокортикоидов, исходящие из 17-кетостероидов, получаемых микробиол. деградацией стеринов. Полный синтез К. пром, применения еще не нашел. Синтез альдостерона основан на фотохим, превращ, 11-нитрита кортикостерона в оксим 18-карбаль-дегида. [c.484]

ПОЛНЫЙ СИНТЕЗ СТЕРОИДОВ. СИНТЕЗ КОРТИЗОНАЦЕТАТ А, СИНТЕЗ ЭПИАНДРОСТЕРОНА ПО ДЖОНСОНУ. СИНТЕЗЫ ТЕСТОСТЕРОНА. АЛЬДОСТЕРОНА, ЭКВИЛИНА [c.410]

Вторая группа полных синтезов альдостерона и его аналогов из кетона Саретта характеризуется образованием кольца D по Сторку путем внутримолекулярной кротоновой циклизации 14,16-дикетонов (схемы 68, 69). Ключевым стереохимическим вопросом этих синтезов является образование центра асимметрии j4 при гидрировании А -связи. [c.198]

Бензоат (193) был в четыре стадии превращен в трициклический B D-полупродукт (219) с Ир-оксигруппой, из которого был осуществлен синтез Ир-оксистероидов (схема 73) [812—815]. Формилирование соединения (219) привело к оксиметиленовому производному (220), которое при нагревании с триэтиламином было превращено в 11,19-циклогемиацеталь, окисленный в лактон (223). Тот же лактон был непосредственно получен из (219) при конденсации с диэтилкарбонатом. Таким образом, ацилирование кетона (219) протекает по С , вместо ожидаемого по направлению енолизации тракс-Р-декалонов полон ения g. Это, но-видимому, связано с направляющим влиянием на ацилирование Ир-оксигруппы, поскольку защита этой группы тетрагидропиранильным остатком или замена ее на Иа-оксигруппу приводит к ацилированию в положение 6. Двусторонняя активизация С -атома в соединении (223) кетогруппой и лактон-ным циклом, а так ке жесткость полициклической системы, возникающей при введении 11,19-лактонной группировки, обеспечивают легкое и строго стереоспецифическое построение кольца А. Реакция (223) с метилвинилкетоном приводит к дикетону (222), циклизация которого через соответствующий пирролидин-енамин позволяет получить стероидный 11,19-лактон (221) [812, 813]. При этом синтезе роль Ир-оксигруппы в формировании центра асимметрии С та же, что и при образовании центра асимметрии j3 в полных синтезах альдостерона (схемы 66—68). [c.208]

Восстановление (18-> 11 р)-лактонов прегнан-18-кислоты до по-луацеталей с помощью ЫА1Н4 оказалось важной стадией в полном [1581, 2520] и частичном синтезе [1391] альдостерона и его производных [3027]. Условием успешного протекания реакции полу-восстановления является присутствие еще одной гидроксильной группы, расположенной рядом с лактонной группой при этом образование соли стабилизирует промежуточный продукт реакции. Аналогично можно восстановить в полуацетали соответствующие (18->20)-лактоны [1394]. [c.169]

При полном блоке фермента развивается сольтеряющая (тяжёлая) форма (синдром Дебре—Фибигера). Наряду с уменьшением синтеза кортизола снижена продукция альдостерона дефицит минералокортикоидов приводит к гипо-натриемии, гиперкалиемии, дегидратации и артериальной гипотензии. Эта [c.406]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология