Амидины, мезомерия

Наиболее полное выравнивание (наиболее полное проявление мезомерии или резонанса) с наибольшим выигрышем энергии происходит при достижении наиболее симметричных структур. В этом причина повышенных основнйх свойств амидинов по сравнению с амидами. Амидин,. захвативший протон (ион водорода) [c.187]

Карбоксилат-ион, амидиний-ион, нитрогруппа и анионы Р-кетоенолов могут слун ить примерами систем, которым мезомерия придает симметрию, не отражаемую какой-либо валентной структурой. Такая симметрия иногда выражается при помощи изогнутой связи для пары электронов, которые либо [c.83]

Однако для обоснования выводов, сделанных в четвертом разделе табл. 13, необходимо более корректное квантовое приближение, так как энергия хгезомерии представленных здесь производных карбоксильного типа велика. Можно было бы привести схематические энергетические диаграммы, подобные приведенным на рис. 15, В и соответствующие слева направо соединениям КгК — С = NR, R2N — С == О и R2N — С = т. е. амидину, амиду и иону амидиния соответственно. Из этих диаграмм можно было бы видеть, что в этом ряду уровни энергии нар валентных структур сближаются, однако вследствие роста энергии мезомерии разность энергии между парами мезомерных состояний будет увеличиваться. Таким образом, - -электромерная поляризуемость групп в структурах карбоксильного гипа R2N — С = У будет уменьшаться в ряду = КН > = О > = NR 1 соответствии с данными четвертого раздела табл. 13. [c.93]

Поэтому захват амидином протона энергетически выгоден . Мезомерия проявляется и в менее симметрично прстроенных молекулах. Так, в амидах кислот мезомерией можно объяснить потерю основных свойств аминогруппой [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология