Изопрен присоединение галогеноводородов

Каучук, подобно изопрену и другим непредельным углеводородам, способен к реакциям присоединения. Он присоединяет, например, бром, галогеноводороды. Каучук хорошо растворяется в бензине, бензоле, сероуглероде и других растворителях. При хранении он теряет эластичность, становится твердым и хрупким. [c.297]

Галогеноводороды присоединяются к бутадиену, изопрену, диметилбутадиену и хлоропрену подобно галогенам. В этом случае также может присоединяться либо одна, либо две молекулы галогеноводорода. Решающими здесь будут те же самые условия, -которые влияют на результат присоединения галогена. Присоединение первой молекулы происходит в положение 1,2 и образующееся моногалогенонроизводное аллильного тина в большей своей части и.эомеризуется в соединение с атомом галогена при концевом атоме углерода. Это же производное образуется в результате прямого присоединения к сопряженной системе в положение 1,4. Очевидно, эта реакция протекает одиовременно в двух направлениях. Присоединение можно проводить, пропуская безводный галогеноводород в жидкий мономер нри низкой температуре, вводя мономер в концентрированный водный раствор галогеноводорода или, наконец, обрабатывая сухим галогеноводородом диолефин в растворе органического растворителя, лучше всего уксусной кислоты.. Последний способ является самым эффективным. [c.578]

Галогеноводороды также могут присоединяться в положение 1,4. Так, изопрен с бромоводородной кислотой дает продукты присоединения в положение 1,4 [c.196]

По отношению к изопрену и диметилбутадиену галогеноводороды ведут себя аналогичным образом. Присоединение первой молекулы хлористого [2902, 2903, 3014—3016а] или бромистого [2854, 3016а, 3017] водорода к изопрену протекает в положение 1,2. Образующийся З-хлор-З-метилбутен-1 с атомом хлора при третичном углероде хотя и можно изолировать, однако, как и любое галогенопроизводное аллильного типа, это соединение весьма легко изомеризуется часто уже в процессе реакции в 1-хлор-З-метилбу-тен-2, который и является таким образом конечным продуктом. В результате присоединения следующей молекулы хлористого водорода получается 1,3-ди-хлор-З-метилбутан. Точно так же протекает реакция присоединения бромистого водорода (2854, 3017]. [c.579]

В основном присоединение идет в положение 1,2 наряду с образованием в небольшом количестве изомера за счет присоединения к концевым атомам углерода молекулы бутадиена. При слегка повышенной температуре получается обратный результат в этих условиях первое соединение нодвергается такой же аллильной перегруппировке, как и продукт присоединения одной молекулы галогеноводорода к изопрену (см. стр. 579 ср. также стр. 575). [c.587]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология