Присоединение к галогеноводородов

При присоединении галогеноводорода к этилену получается первичный галогеналкил [c.67]

Присоединение галогеноводородов к ненасыщенным кислотам с сопряженными карбонильной и этиленовой двойными связями (а, Р ненасыщенные кислоты), а также их гидратация идут по типу 1,4-присоединения (против правила Марковникова) [c.152]

Прямое галогенирование — замеш,ение водорода галогеном, присоединение галогеноводородов и галогенов к кратным связям. [c.64]

Присоединение галогеноводородов к а-,р-ненасыщенным кислотам приводит к тому, что галоген вступает в р-положение. Так, присоединение хлороводорода к акриловой кислоте приводит к образованию р-хлорпропионовой кислоты [c.231]

Кажется очевидным, что электроноакцепторные группы способствуют протеканию нуклеофильного присоединения и ингибируют реакции электрофильного присоединения в результате того, что они понижают электронную плотность двойной связи. Это, ио-видпмому, верно, хотя аналогичные рассуждения не всегда оказываются справедливыми при сравнении субстратов с двойными и с тройными связями [67]. Между атомами углерода тройной связи концентрация электронов выше, чем между атомами углерода двойной связи, и тем не менее тройные связи менее склонны реагировать но электрофильному механизму и легче вступают в реакции нуклеофильного присоединения, чем двойные связи [68]. Это утверждение не носит универсального характера, но справедливо в большинстве случаев. При бромировании соединений, содержащих одновременно двойные и тройные связи (несопряженные), бром (электрофильный реагент) всегда присоединяется к двойной связи [69]. В сущности все реагенты, способные образовывать мостиковые интермедиаты типа 2, с двойными связями взаимодействуют быстрее, чем с тройными. В то же время присоединение электрофильного Н+ (кислотно-катализируемая гидратация, реакция 15-2 присоединение галогеноводородов, реакция 15-1) идет примерно с одинаковыми скоростями в случае алкенов и соответствующих алкинов [70]. [c.150]

Напишите уравнения реакций получения моно-иодпроизводных, исходя из следующих непредельных углеводородов бутена-2, бутена-1, пропилена, 2-метил-бу ена-2. Поясните механизм реакции присоединения галогеноводорода к непредельным соединениям (правило Марковникова) с точки зрения электронной теории с учетом статического и динамического факторов. [c.41]

Учитывая это, можно утверждать, что такие реакции, как присоединение галогеноводорода и воды к а, -непредельным карбонильным соединениям, протекают по механизму, отличному от рассмотренных ранее. [c.81]

Гидрогалогенирование. Формально реакция выглядит как присоединение галогеноводорода по кратной углерод-углеродной связи против правила Марковникова [c.81]

По легкости присоединения галогеноводороды можно расположить в ряд [c.70]

Таким образом, присоединение галогеноводорода к а,р-не-насыщенным карбонильным соединениям начинается с 1,4-присоединения. [c.82]

Гидратация. Присоединение воды протекает по механизму, аналогичному механизму присоединения галогеноводорода, и начинается с протонирования атома кислорода карбонильной группы [c.82]

Присоединение галогеноводородов к алкенам или алкинам [c.411]

Присоединение галогеноводородов к кратным связям. Галогено-водороды легко присоединяются к двойным связям. При этом образуются галогеноалкилы. Легче всего присоединяется иодистый водород труднее всего — хлористый водород. [c.67]

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов). К олефинам легко присоединяются галогеноводороды [c.68]

Взаимодействие олефинов с галогеноводородами принадлежат к числу реакций электрофильного присоединения. Поляризация двойной связи, происходящая в олефинах под влиянием алкильных групп, приводит к появлению —6-заряда у наиболее гидрогенизированного атома углерода. Последний выступает в качестве акцептора протона. При этом образуется карбкатион, который является более устойчивым, чем карбкатион, который мог бы возникнуть при присоединении протона к наименее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Ниже в качестве примера приведена схема присоединения галогеноводорода к [c.67]

Присоединение галогеноводородов к сопряженным диеновым соединениям идет в двух направлениях [c.68]

Эта реакция, как и присоединение галогеноводородов, является реакцией электрофильного присоединения и проходит в две стадии [c.69]

Имея систему сопряженных связей С=С—С=0, они в зависимости от условий и характера реагента могут присоединять в положения 1,2, 3,4, и 1,4. Например, присоединение галогеноводородов в этих соединениях идет против правила Марковникова — в соответствии с электронной поляризацией молекулы [c.137]

Получение из непредельных углеводородов. Галогеналкилы образуются при присоединении галогеноводородов к этиленовым углеводородам [c.96]

Назовите все продукты. Объясните механизм первой реакции и ответьте на вопрос, почему реакции присоединения галогеноводородов у стирола идут легче, чем у этилена. [c.147]

В лабораторной практике присоединение НС1, НВг и HI обычно проводят в растворах в эфире, хлороформе, углеводородах, уксусной кислоте или воде. Каталитические количества хлоридов металлов (железа, цинка, алюминия, меди и др.) ускоряют реакцию и способствуют присоединению галогеноводородов в соответствии с правилом Марковникова. [c.120]

Согласно правилу Марковникова присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает так, что водород присоединяется к тому атому углерода, который содержит большее число атомов водорода, а атом галогена -к атому углерода с меньшим числом Н. В приведенной выше реакции продуктом будет соединение СНзСН(1)СНз. [c.204]

Присоединение галогеноводорода по месту разрыва тройной связи происходит таким образом, что водород направляется к тому углероду, у которого водорода больше (правило Марковникова) [c.141]

Присоединение галогеноводородов. При действии на этиленовые углеводороды галогеноводородов также идет реакция присоединения, но образуются моногалогенпроизводные предельных углеводородов [c.70]

Такое направление присоединения галогеноводородов объясняется тем, что радикалы при углеродных атомах, связанных двойной связью, обладают способностью отталкивать от себя электроны. Электроны двойной связи смещаются к углеродному атому (изображено изогнутой стрелкой). К нему и присоединяется положительно поляризованный водород. [c.195]

Присоединение галогеноводородов к простым олефинам Б отсутствие пероксидов происходит по электрофильному механизму с ориентацией, соответствующей правилу Марковникова [119]. В присутствии пероксидов присоединение НВг происходит по свободнорадикальному механизму с ориентацией против правила Марковникова (разд. 15.7) [120]. Следует подчеркнуть, что такое утверждение верно только для НВг. Свободнорадикальное присоединение НР и Н1 никогда не наблюдалось даже в присутствии пероксидов, с НС1 оно реализуется [c.161]

Присоединение галогеноводородов к кетенам [c.419]

Присоединение галогеноводородов к тройным связям [c.420]

Присоединение галогеноводородов к алкинам [c.425]

Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). [c.296]

Объясните электронный механизм присоединения галогеноводородов по правилу Марковникова. [c.300]

МАРКОВНИКОВА ПРАВИЛО — правило, определяющее порядок присоединения галогеноводородов, воды и других соединений к молекулам несимметричных олефинов. По М. п. атом водорода присоединяется к более гидрогенизи-рованному, а атом галогена, гидроксил и другие — к менее гидрогенкзирован-ному атому углерода. [c.154]

Влияние углеводородных радикалов на присоединение галогеноводородов (я других реагентов типа НХ) по месту кратной связи объясняется их способностью подавать электроны и, следовательно, отталкивать от себя (смещать, сдвигать) пары электронов, осуществляющих их связь с другими атомами углерода. Например, в молекуле пропилена (/), строение которого можно также представить электронной формулой (II), [c.71]

В несопряженных енинах галогенирование идет в первую очередь по двойной связи, а присоединение галогеноводородов — сначала по тройной связи. Составьте схемы взаимодействия пентеп-1-ина-4 с хлором и хлороводородом. [c.35]

Присоединение галогеноводородов к диеновым углеводородам с сопряженными двойными связями также возможно в положение 1,4 [c.81]

Однако, несмотря на неблагоприятные статические факторы, присоединение галогеноводорода к аллилбромиду протекает хотя и с меньшей скоростью, но также согласно правилу Марковникова и в результате образуется дигалогеннд [c.13]

Присоединение галогеноводородов к ацетилену проходит труднее, причем и Б этих случаях условия присоединения зависят от природы галогеноводорода. Так, например, в газовой фазе HF присоединяется к ацетилену при пропускании их смеси через катализатор Hg l.2- Ba la при 80 -100 С, НС1 при 140—200 С. Бромистый винил таким методом получить не удается, так как образующийся на первой стадии бромистый винил более активен в реакции с бромоводородом, чем исходный ацетилен. Поэтому основным продуктом взаимодействия является смесь 1,1- и 1,2-дибромэтанов, соотношение между которыми определяется природой катализатора и условиями эксперимента. [c.120]

Казалось бы, эта реакция может протекать с образованием еще одного продукта, в котором атом брома присоединен к концевому атому углерода. Однако в действительности при присоединении галогеноводорода к алкену более электроотрицательный атом галогена всегда направляется к тому из атомов углерода двойной связи, который связан с меньщим числом атомов водорода. Это правило было установлено русским химиком В. В. Марковниковым и называется правилом Марковникова. [c.422]

Присоединение галогеноводорода протекает по правилу Маркоа-никова. [c.127]

Таким образом, присоединение хлороводорода к трифторпро-пену происходит по правилу Марковникова в общем смысле, то есть реакция проходит через наиболее стабильный из возможных карбокатионов. Будьте очень внимательны, рассматривая присоединение галогеноводородов к нестандартным алкенам. [c.216]

Присоединение галогеноводородов. Осуществляется согласно правилу В. В. Марковникова галоген, присоединяется преимущественно к наименее гидроге-низированному, а водород — к наиболее гидрогенизи-рованному углеродным атомам [c.195]

Присоединение галогеноводородов (гидрогадоге-нирование) проходит как непосредственно, так и в присутствии катализаторов [c.199]

Присоединение галогеноводородов. Гидро-галогено-присоединеиие [c.161]

Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). Молекулы галогеноводородов присоединяются к алкенам с образованием гшюгеналканов. Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова [c.330]

Присоединение галогеноводородов. Присоединение галогеноводородов также протекает ступенчато. Вначале образуется моногало-генпроизводное этиленового углеводорода [c.86]