Хинин как асимметрический реагент

Третье условие, которому должен отвечать расщепляющий реагент, состоит в том, что он должен быть дешевым, легко получаемым или же легко и почти количественно регенерироваться после расщепления. Если это условие не выполняется, то расщепление, по крайней мере в большом масштабе, становится чрезвычайно трудоемким и дорогостоящим. Среди оснований сравнительно дешевыми являются многие алкалоиды, такие, как бруцин, стрихнин, эфедрин ИТ. д. кроме того, их можно легко регенерировать после расщепления. Оказалось, что хинин является исключением в том смысле, что при попытке выделить его обратно он изменяется. Среди кислот относительно дешевой является (+)-камфор-10-сульфокислота. (- -)-Винная кислота настолько дешева, что можно отказаться от ее регенерации. С другой стороны, оптически активная яблочная кислота, за исключением редких случаев, почти не используется как асимметрический реагент, так как она очень дорого стоит и, кроме того, трудно регенерируется (вследствие прекрасной растворимости в воде). [c.54]

Были предложены методы асимметрического восстановления кетонов в присутствии оптически активных аминоспиртов [3247, 3250]. Оптическая чистота полученных спиртов колебалась от О до 50% в зависимости от структуры реагентов. В ряде случаев наилучшие результаты были получены при восстановлении в присутствии (—)-хинина. [c.273]

Выбор асимметрических реагентов основного характера, подходящих для расщепления кислот, довольно велик помимо многочисленных алкалоидов (чаще всего применяются хинин, цинхонин, бруцин, стрихнин) широко используют и синтетические препараты — а-фенилэтиламин, а-бензилэтиламин, а-(нафтил-1)-этиламин, основание хлоромицетина, ментил-амин XI, дегидроабиетиламин XII. [c.97]

Несмотря на большие усилия, направленные на поиск реагентов общего действия, позволяющих проводить действительно эффективное асимметрическое восстановление карбонильных соединений, успехи достигнуты только в ряде частных случаев. Среди гидридных восстановителей наиболее подробно изучено действие алкоксиалюмогидридов, полученных обработкой Ь1А1Н4 различными хиральными гидроксипроизводными. В качестве таких хиральных соединений используют производное /)-глюкофуранозы (69), терпеноидные спирты и диолы, например (—)-ментол (12) или (—)-(г)-пинандиол-2,3 (70), алкалоиды, например (—)-хинин, (—)-эфедрин или (—)-Ы-метилэфедрин (71), и другие аминоспирты и диолы, например (72) или (73), а также 2-оксазолин [c.56]

Изучено асимметрическое восстановление арилалкнлкетонов под действием разнообразных реагентов (табл. 5.4.10). С комплексами, образующимися при прибавлении природных оптически активных аминоспиртов (например, хинина, цинхонидина, эфедрина) к алюмогидриду лития, в эфирном растворе были получены умеренные оптические выходы (40—50 /о асимметрической индукции) 1-фенилалканолов более низкие оптические выходы энан- [c.791]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология