Аллилбромиды изомеризация

Лабильность алкильных групп простых эфиров может быть повышена введением соответствующих заместителей при а-углерод-ном атоме. Например, бензильные группы [108], которые вводят (подобно метильным) с помощью бензилгалогенидов, могут быть удалены гидрогенолизом и потому используются в качестве защитных группировок чаще, чем метильные. Аллильная группа, которая может быть введена обработкой аллилбромидом, устойчива к Действию кислот и может быть удалена после катализируемой основаниями изомеризации в пропен-1-ильную последняя содержит винильную группировку и способна элиминироваться в условиях [c.165]

Фосфорилирование аллилбромида белым фосфором протекает легко при комнатной температуре в системе 60%-ный водный раствор КОН - диоксан с образованием не только ожидаемого трис(пропен-2-ил)фосфиноксида 9а, но и продуктов его прото-тропной изомеризации бис(пропен-2-ил)( -пропен-1-ил)фос-финоксида 9Ь и бис( -пропен-1-ил)(пропен-2-ил)фосфиноксида 9с. Общий выход фосфиноксидов 9а-с 96% (при их мольном соот-нощении 1 0.5 0.1, соответственно) [c.168]

Аллильная группировка является удобной защитной группой для первичных аминов она устойчива в кислых и основных средах и к действию нуклеофилов, [20а]. Л Л -Диаллилирование первичных аминов легко осуществляется аллилбромидом, а удобный метод удаления защитных групп состоит в каталитическом превращении их в пропенильные с последующим гидролизом in situ до пропионового альдегида [схема (5.17)]. В качестве катализатора изомеризации рекомендовано использовать [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология