Диазин ароматичность

Хотя количественная мера ароматичности соединений всегда служит предметом дебатов, диазины, как принято считать, менее резонансно стабилизированы, чем пиридины, то есть они менее ароматичны . Так, для всех диазинов известны примеры реакции Дильса-Альцера, в которых они принимают участие в качестве диенов. Первоначально образующиеся аддукты теряют малую молекулу, в случае пиримидина — циановодород, и превращаются в стабильные соединения. [c.253]

Поскольку ароматичность диазинов меньше, чем пиридина, восстановление диазинов проходит значительно легче, чем пиридина. Пиразин и пиридазин можно восстановить в соответствующие гексагидропроизводные натрием в горячем этаноле, пиридазин в этих условиях подвергается последующему восстановительному расщеплению связи N-N. [c.269]

Диазины имеют ароматический характер, что проявляется в их способности сохранять в реакциях ароматизованное состояние цикла. Вполне очевидно, что соли феноксазония, соли фенотиазония, оксазоны и тиазоны обладают меньшей ароматичностью они [c.132]

Энергия НСМО я-дефицитных гетероциклов понижается по мере увеличения числа азагрупп. Эта тенденция сохраняется и в азолах. Среди диазинов наибольшей я-акцепторностью характеризуется пиразин. Имидазол в сравнении с пиразолом имеет большую я-донорность и меньшую я-акцепторность, что находится в соответствии с относительной ароматичностью этих гетероциклов. [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология