Апоморфин диметиловый эфир, синтез

Строение апоморфина подтверждено в 1929 г. синтезами диметилового эфира /-апоморфина. В первом из них конденсацией нитрила 2-нитро-3,4-диметоксифенилуксусной кислоты с 1-окси-2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолином в присутствии этилата натрия получен нитрил II, из которого гидролизом, декарбоксилированием и последующим восстановлением нитрогруппы получился 1-(2 -амино-3, 4 -диметоксибензил)-2-ме-тилтетрагидроизохинолин (III). При его диазотировании в присутствии порошка меди, в условиях синтеза Пшорра, произошло замыкание фенантренового кольца с образованием диметилового эфира апоморфина (I). идентифицированного в виде иодметилата (т. пл. 195°) и полученного из последнего хлоргидрата дез-основания (т. пл. 220—221°). Существуют указания на сомнительность некоторых стадий этого синтеза, и это требует дальнейшего уточнения " . [c.246]

Строение апоморфина было окончательно подтверждено синтезом соотвс ствующего ему диметилового эфира (Шпет, 1929 г.). Действием р-фенилэтиламина на хлорангидрид 3,4-диметокси-2-нитрофенилуксусной кислоты был получен соответствующий амид. Обработка этого амида пятиокисью фосфора привела к замыканию дигидроизохинолинового цикла, а действием бромистого метила дигидроизо-хинолиновое производное было превращено в бромметилат [c.672]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология