Пилоповая кислота синтез

Для получения оптически деятельно (+)-гомопилоповой кислоты необходимой для синтеза (- -)-пилокарпина, исходят из оптически деятель ной (+)-пилоповой кислоты, получаемой расщеплением рацемической пило повой кислоты оптически деятельным основанием (бруцином). [c.507]

Гомопилоповай кислога может быть получена из -пилоповой кислоты, причем лактонное кольцо- но время синтеза остается незатронутым [17, 18]. [c.58]

Для получения оптически деятельной (-J-)-гомопилоповой кислоты, необходимой для синтеза (-J-) -пилокарпина, исходят из оптически деятельной (+) -пилоповой кислоты, получаемой расщеплением рацемической пилоповой кислоты оптически деятельным основанием, например бруцином 76> 68. [c.69]

Использованием этой реакции для синтеза пилокарпина достигается превращение исходной гомо пилоповой кислоты (III) через соответствующий диазокетон (XIV)88 в ацетоксиметил-гомопилопелкетон (XV), который при взаимодействии с аммиаком и формалином дает пилокарпи-дин (XVI) 89. Последний метилированием переводится в пилокарпин. [c.69]

В общем обзоре этих работ, опубликованном Н. А. Преображенским, А. М. Поляковой и В. А. Преображенским , приводятся дополнительные сведения, показывающие, что на основании результатов исследований, являющихся развитием положений, высказанных Фрейденбергом и Куном, изопилокарпину следует приписать строение цис-, а пилокарпину— транс-формы. Описывается также технический метод получения пилокарпина. Несколько позже Н. А. и В. А. Преображенские применили эту методику для синтеза -норпилокарпидина, выделенного в виде нитрата, т. пл. 145—146°, причем исходным веществом служил хлорангидрид -пилоповой кислоты. Аналогичным способом Н. А. Преображенский [c.658]

При этом выделены и идентифицированы пилоповая (И), гомолилопо-вая (1П) кислоты, а также соответствующие изокислоты (Па, П1а) и 1,5-диметнл-1-метил-5-амилнмидазолы (IV, V) с аналогичными соединениями, полученными синтетическим путем. Окончательным подтверждением структуры явился полный синтез пилокарпина, осуществленный Н. А. Преображенским в 1933 г. [c.506]

Эти продукты расщепления природного пилокарпина указывают, что молекула пилокарпина построена из пилоповой или гомопилоповой кислоты и метилимидазола. Окончательно строение пилокарпина было подтверждено его синтезом, который впервые осуществили советские химики — профессор Н. А. Преображенский и его сотр. (1933). Это освободило нашу страну от импорта дорогостоящего препарата. [c.358]

Синтез пилоповой и изонилоновой кислот был осуществлен исходя из эфира этилянтарной кислоты (А. Е. Чичибабин и Н. А. Преображенский, 1930 г.) [c.1010]

В основу этих синтезов положен принцип постепенного наращивания молекулы, начиная с лактонной (пилоповой) ее части. Такой подход к синтезу оказался наиболее целесообразным, так как дает возможность на самых ранних этапах синтеза (пилоповая и гомопилоповая кислоты) произвести необходимое разделение оптических и цис-транс (лабильных и стабильных)-изомеров, с тем чтобы последующие стадии проводить с индивидуальными веществами,- что значительно облегчает ход синтеза. [c.67]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология