Кислота гомопилоповая

При окислении пилокарпина обычно получаются те же кислоты вследствие изомеризации его в изопилокарпин, но при окислени его озоном были получены метиламиды двух различных кислот—гомопилоповой и изогомопилоповой. [c.687]

С другой стороны, при окислении алкалоида перманганатом калия или озоном удается выделить в виде гомопилоповой и пилоповой кислот не содержащую азота часть молекулы пилокарпина. Гомопилоповая кис- [c.1130]

Исследованиями метиламинов гомопилоповой (VI).и гомоизопилоповой кислот, полученных окислением пилокарпина и изопилокарпина озоном, установлено, что различие в структуре 1 и 1а зависит от лактонной (пило-повой) части молекулы, так как продукты распада этих алкалоидов, не содержащие имидазольного цикла, являются изомерными так, III легко превращается в Illa под влиянием щелочей (в присутствии этилата натрия или при нагревании выше 150°). [c.506]

Для получения оптически деятельно (+)-гомопилоповой кислоты необходимой для синтеза (- -)-пилокарпина, исходят из оптически деятель ной (+)-пилоповой кислоты, получаемой расщеплением рацемической пило повой кислоты оптически деятельным основанием (бруцином). [c.507]

Для синтеза 1,5-двузамещенного имидазольного цикла с гомопилопиль ным остатком при и метильной группой при N1 используют различньк пути. Приводим схему синтеза пилокарпина, исходя из гомопилопово кислоты, заимствованную у Н. А. Преображенского (Химия органически лекарственных веществ, Госхимиздат, 1953) (см. на следующей стр.). [c.507]

Путь А — основан на реакции взаимодействия а-оксикетонов ил а-оксиальдегидов (Вейденхаген, Герман, 1935) с аммиаком и формальдегидов в присутствии окислителя ацетата меди. При этом гомопилоповую кислот> (ПI) через диазокетон (XIV) превращают в ацетоксиметилгомопилопилкетои (XV), которы при взаимодействии с аммиаком и ( юрмалином превращают е пилокарпидин (XVI), Последний метилированием переводят в пилокарпин (I). [c.507]

Эти продукты расщепления природного пилокарпина указывают, что молекула пилокарпина построена из пилоповой или гомопилоповой кислоты и метилимидазола. Окончательно строение пилокарпина было подтверждено его синтезом, который впервые осуществили советские химики — профессор Н. А. Преображенский и его сотр. (1933). Это освободило нашу страну от импорта дорогостоящего препарата. [c.358]

Для идентификации пилокарпина характерны реакции окисления, так как продукты окисления бывают обычно окрашены. Продуктами окисления пилокарпина чаще всего бывают гомопилоповая или пилоповая кислота (при энергичном окислении) и [c.358]

Пилоповая кислота была далее превращена в свой высший гомолог — гомопилоповую кислоту, удлинением цепи по известному методу (том I) [c.1011]

Полученная при этом - -)-гомопилоповая кислота оказалась тождественной продукту, полученному при окислении пилокарпина перманганатом (наряду с пилоповой и изопилоповой кислотами). [c.1011]

Пилоповая кислота по Арндту — Вольфу (стр. 567) может быть превращена в гомопилоповую, чем устанавливаются их взаимоотнощения [c.624]

Синтез пилокарпина осуществлен Н. А. Преображенским и сотр., исходя из хлорангидрида гомопилоповой кислоты [c.624]

Гомопилоповая кислота при действии щелочи в жестких условиях образует пентан-1,2,3-трикарбоновую кислоту [c.656]

В основу этих синтезов положен принцип постепенного наращивания молекулы, начиная с лактонной (пилоповой) ее части. Такой подход к синтезу оказался наиболее целесообразным, так как дает возможность на самых ранних этапах синтеза (пилоповая и гомопилоповая кислоты) произвести необходимое разделение оптических и цис-транс (лабильных и стабильных)-изомеров, с тем чтобы последующие стадии проводить с индивидуальными веществами,- что значительно облегчает ход синтеза. [c.67]

А. Получения гомопилоповой кислоты [c.67]

Б. Получения пилокарпина, исходя из гомопилоповой кислоты. [c.67]

Для получения оптически деятельной (-J-)-гомопилоповой кислоты, необходимой для синтеза (-J-) -пилокарпина, исходят из оптически деятельной (+) -пилоповой кислоты, получаемой расщеплением рацемической пилоповой кислоты оптически деятельным основанием, например бруцином 76> 68. [c.69]

Для перехода от гомопилоповой кислоты к пилокарпину необходимо осуществить построение такого 1,5-дизамещенного имидазольного цикла, в котором гомопилопильный остаток явился бы заместителем в положении 5 в положении 1 создаваемого цикла должна находиться метильная группа. В зависимости от путей достижения этой цели, разработано три основных метода синтеза пилокарпина, в которых применяются общие способы построения имидазольного гетероцикла с использованием в качестве главного исходного продукта гомопилоповой кислоты (см. схему 10). [c.69]

Соединение П1 легко теряет молекулу двуокиси углерода при нагревании, в то время как пилоповая кислота устойчива даже при 200° поэтому, вероятно, гомопилоповая кислота отвечает формуле П, а пилоповая формуле IV. Джовет показал также, что окисление пилокарпина и изопилокарпина перманганате м приводит к образованию гомопилоповой кислоты . При окислении этих двух алкалоидов оба атома азота выделяются в виде аммиака и метиламина. [c.655]

Смотреть страницы где упоминается термин Кислота гомопилоповая: [c.358] [c.656] [c.1168] [c.506] [c.506] [c.507] [c.73] [c.358] [c.196] [c.196] [c.633] [c.687] [c.687] [c.686] [c.656] [c.64] [c.66] [c.66] [c.67] [c.68] [c.71] [c.654] [c.655]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология