Схема синтеза ацетопропилового спирта

Какова схема синтеза ацетопропилового спирта из сильвана и кем она разработана. [c.351]

К данной группе относятся синтез через сложные эфиры 7-галогено-7-ацетопропилового спирта, как, например, при конденсации 7-хлор-7-аце-топропилацетата с тиоформамидом получают ацетилированный тиазол, который при действии щелочи гидролизуют в 4-метил-5-(3-оксиэтилтиазол по схеме [60, 61, 62, 63] [c.74]

Синтез через свободный у-галоген -у-а ц е т о п р о-пи ловый спирт. При конденсации тиоформамида с у-галоген-у-аце-топропиловым спиртом ( XLHI) получают 4-метил-5-р-оксиэтилтиазол (IX) в одну стадию в спиртовой среде с выходом 50—55% [И ], а в среде эфира — до 70% [263] (схема 94). Этот синтез имеет важное техническое значение. Однако он применим только при методе, в котором для получения у-хлор-у-ацетопропилового спирта пользуются ацетоуксусным эфиром (см. с. 407), так как в случае, если исходным сырьем служит сильван (см. с. 408), конечным продуктом синтеза является у-галоген-у-ацетопропилацетат. [c.412]

Примеры первой группы синтезов приведены на схеме 115 [1054—1059]. Конденсация 2-метилциклопентандиона-1,3 (385) (синтез описан в главе II на схеме 33) с метиловым эфиром 5-кето-6-гептеновой кислоты (384) [1031] и непосредственная циклизация образующегося трикетона привели к дикетокислоте (386), расщепленной на энантиомеры путем кристаллизации эфедриновых солей. Образующий менее растворимую соль правовращающий изомер отвечает природному d-ряду. Последовательное восстановление в нем кетогруппы и А ( )-связи привело к транс-С/В-соеди-неншо (387), которое при обработке уксусным ангидридом образует лактон (390), представляющий собой смесь А ( >- и А ( >-изомеров с преобладанием последнего. Реакция (390) с гриньяровским производным 1-бром-4--зтилендиоксинентана, полученного из ацетопропилового спирта [1060], циклизация щелочью, гидролиз кетальной группировки и бензоилирование по С 7 приводят к бензоату дикетона (389), образующему при циклизации диенон (388). Другие превращения дикетона (389) рассмотрены в главе III (схемы 72—74). [c.275]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология