Синтез через гидантоины

Известно большое число принципиально общих методов синтеза а-аминокислот [2, 29—31]. Некоторые из этих методов, включая аминирование а-галогенкарбоновых кислот схема (5) [32], синтез Штрекера схема (6) [33], подходы через гидантоины схема (7) [34], и оксазолоны схема (8) [35], появились на заре химии аминокислот, однако они сохранили свою значимость [c.237]

Синтез а-метиламинокислот из кетонов (I) может быть осуществлен также через промежуточный продукт — соответствующий гидантоин. [c.30]

Известно очень много методов синтеза аминокислот. Ниже остановимся лишь на некоторых амшюлиз галогеикарбоиовых кислот, синтез Штреке-Ра, синтезы через азлактоиы, гидантоины и шиффовы основания, а также синтезы с малоновым эфиром. Кроме того, рассматриваются асимметрический и пребиотический синтез, а также биосинтез аминокислот. [c.41]

Синтез Штрекера имеет большое значение для получения в промышленности глутаминовой кислоты, метионина и лизина. Исходные альдегиды получают из продуктов нефтехимического производства, и синтезы обычно ведут через гидантоины. По методу Дюпона исходят из ацетилена [c.43]

Для стереоспецифического синтеза аминокислот с помощью хиральных реагентов имеются многочисленные возможности. Из них следует упомянуть асимметрическое гидрирование ненасыщенных соединений с хиральными катализаторами — фосфинами родия и рутения [71] или фосфиновыми лигандами, фиксированными на полимере [72], асимметрическое декарбокси-лирование спещ1фических комплексов малоната кобальта (III) при малоновом синтезе, переаминирование а-кетокислот с L-пролином в качестве хирального реагента и асимметрическое алкилирование шиффовых оснований [73, 74]. Практическое значение асимметрический синтез имеет в том случае, если он приводит к получению ценных, редких аминокислот, если хи-ральные реагенты не очень дороги или если их можно регенерировать. Проблематичны асимметрические синтезы, протекающие через циангидри-ны или гидантоины, так как при гидролизе приходится считаться с рацемизацией. Об асимметричном синтезе по методу Штрекера сообщается в работе [75]. Ниже приводится пример асимметрического алкилирования шиффова основания /ире/и-бутилового эфира глицина и гидроксипииаиоиа [76]. [c.47]

Иногда вследствие стерических препятствий возникают трудности. Так происходит, например, при гидролизе некоторых 5,5-дизамещенных гидантоинов, когда могут потребоваться необычно жесткие условия реакции. Более мягкой процедурой является распад до аминокислоты через 3-тозильное производное схема (34) [102]. В последнее время разработано множество других методов (см. [3]) пример, приведенный на схеме (35) [103], представляет, хотя и стерически затрудненный, но успешный случай синтеза. [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология