Хинин правовращающий изомер

Рацемическое синтетическое соединение лучше всего может быть разделено на оптические изомеры при помощи солей хинина [101]. Правовращающий изомер идентичен с природным витамином. Промышленное производство сделало пантотенат вполне доступным [102]. [c.412]

Обычно синтетическую пантоте новую кислоту получают в виде хорошо кристаллизующихся натриевой или кальциевой солей. Расщепление синтетической рацемической пантотеновои кислоты (или промежуточного лактона) на оптические антиподы достигается при помощи солянокислого хинина или стрихнина. Выделяемая правовращающая пантотеновая кислота идентична природной. Левовращающая форма кислоты может быть рацемизирована 20-часовым нагреванием раствора натриевой соли при 150° образующийся при этом рацемат вновь подвергается расщеплению, и,. таким образом, почти вся получаемая кислота может быть превращена в правовращающий изомер. Рацемическая пантотеновая кислота обладает 50% активности природной (правовращающей) кислоты левовращающая — неактивна 100 1<и. [c.154]

При образовании циангидрина бензальдегида в присутствии хинина получается левовращающий нитрил в присутствии жэ хинидина, стереоизомера хинина, образуется правовращающий нитрил [43]. Аналогично, в присутствии диэтиламина, связанного с хлопчатобумажным волокном, например, диэтиламиноцел-люлозы, образуется 61% правовращающего нитрила миндальной кислоты и 39% левого изомера в присутствии же группы [c.650]

Согласно этому предсказанию стереохимической теории, одна из циклопропандикарбоновых кислот (с т. пл. 175°) может быть расш еп-лена при помощи ее соли с хинином (см. том И) на правовращающий и левовращающий изомеры (т. пл. 175°, [а] о = 84°). Таким образом, эта кислота имеет транс-конфигурацию изомер с т.пл. 139° не можот быть расщеплен на оптические антиподы и имеет, следовательно, цис-конфигурацию. гf -Циклoпpoпaндикapбoнoвaя кислота может образовать внутренний ангидрид в отличие от транс-изомера, в котором карбоксилы слишком отдалены в пространстве. транс-Циклопропанди-карбоновая кислота превращается в ангидрид цис-изомера (с частичным разложением) при нагревании до 300°. [c.732]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология