Декарбоксилирование малоновых кисло

Аналогичная методика уже обсуждалась ранее (см. стр. 237) при описании синтеза циклобутанкарбоновой кислоты. Однако при использовании кислых гидролизующих агентов гидролиз и декарбоксилирование могут проводиться в одну стадию. Так, превращение продукта конденсации малонового эфира с диэтилфумаратом по Михаэлю (стр. 442) в трикарбаллиловую кислоту осуществляется с выходом, близким к теоретическому, при простом нагревании с соляной кислотой (СОП, 1, 399). [c.284]

Однако более поздние исследования показали, что дело обстоит не так просто [88]. Прежде всего было установлено, что при декарбоксилировании кислых этиловых эфиров оптически активных замещенных малоновых и циануксусных кислот (метилэтилмалоновой, этилциануксусной, а-бензил-а-циан-пропионовой) получаются оптически неактивные продукты реакции [c.121]

Малоновый эфир можно ацилировать преимущественно через этоксимагниевое производное полученный диэтиловый эфир ацил-малоиовой кислоты нацело гидролизуется и декарбоксилируется, образуя кетон [201. Гидролиз и последующее декарбоксилирование лучше протекают в кислой среде, создаваемой, например, водными растворами уксусной и серной кислот [20], пропионовой и серцой кислот с последующей обработкой 10 н. серной кислотой [211 или ледяной уксусной кислотой, содержащей уксусный ангидрид и некоторое количество д-толуолсульфокислоты [22]. Этот метод синтеза имеет особенно большое значение для получения о- и п-нитро-ацетофенона и о-хлорацетофенона [23]. Моноалкилзамещенные малоновые эфиры также можио ацилировать, однако омыление этилового эфира НСОСН (СООСаНв)г происходит с трудом. С другой стороны, соответствующий бутиловый эфир легко гидроли- [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология