Циклооктатетраен Яне-Циклоолефины

Для полного выравнивания электронной плотности в кольце циклооктатетраена, при условии сохранения этого кольца плоским, валентные углы должны деформироваться примерно до 135°, т. е. почти на 15°. Такая деформация, очевидно, должна сопровождаться затратой энергии, т. е. возникновением некоторого напряжения,, которое будет обусловливать меньшую прочность и устойчивость системы. Если же предположить, что система циклооктатетраена не является вполне плоской, то величины деформаций валентных глов могут быть и меньше, но тогда должна нарушиться равномерность распределения электронной плотности (иначе говоря, полнота сопряжения простых и двойных связей). Повидимому, у циклооктатетраена валентные углы несколько деформированы, но не настолько, чтобы все атомы находились в одной плоскости, и, следовательно, невозможно вполне равномерное распределение электронной плотности. Поэтому циклооктатетраен и не обнаруживает ароматических свойств, присущих системе бензола, хотя и отличается от циклоолефинов. [c.233]

При получении циклооктатетраена gHg путем тетрамеризации ацетилена под давлением в тетрагидрофуране с использованием в качестве катализатора цианида никеля пли ацетилацетона карбид кальция был применен в качестве сокатализатора [116], но его применение необязательно, если реакцию проводят в абсолютно сухой среде. Точно так же карбид кальцпя был использован при приготовлении замещенных циклооктатетраенов по реакции ацетилена с заме-ще ными ацетиленами [117] и циклоолефинов из диолефинов с сопряженными связями и ацетилена [118]. [c.253]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология