Антрацен, образование реакция с ангидридом малеиновой

В более поздней работе Клар [Вег. 64, 2194 (1931) ХРЖ I (4), 32 (1932)] высказал мысль, что антрацен при взаимодействии с малеиновым ангидридом реагирует в состоянии диила. С увеличением количества формы II (по сравнению с I) скорость образования продукта присоединения малеинового ангидрида растет. Препаративно эта реакция для 9, 10-дихлорантрацена имеет то значение, что подвижность атомов хлора увеличивается при этом настолько, что является возможность заместить их по реакции [c.63]

Аналогично антрацен конденсируется и с рядом других однозамещенных малеиновых ангидридов, образуя с высокими выходами аддукты общего вида (Ы) [5, 22, 64—69]. При изучении этих реакций однозначно было доказано, что скорость образования аддуктов уменьщается по мере увеличения объема заместителя (К) в молекуле диенофила и что это уменьшение обусловлено увеличением стерических затруднений, оказываемых заместителем (К) [22]. [c.457]

Причину торможения указанных частных реакций связывают ч конкурирующими процессами окисления фенантрена в 9,10-фенантренхинон и флуоренон и окисления антрацена в антрахинон на одних и тех же активных центрах катализатора. Благодаря более высокой адсорбционной способности антрацен реагирует на них в первую очередь. Такая же конкуренция, но в меньшей степени.и при больших концентрациях антрацена идет на активных центрах другого рода, ответственных за образование фталевого ангидрида. Вместе с тем, антрацен не адсорбируется на активных центрах, ответственных за протекание частных реакций окисления фенантрена в флуоренон и ангидриды 1,2-нафта-линдикарбоновой и малеиновой кислот, и потому не влияет на скорость этих реакций. [c.23]

Барнетт, Гудуэй, Гиггинс и Лоренс [J. hem. So . 1934, 1224 Zbl. 1934, II, 2527] изучали влияние заместителей в антрацене на его способность к диеновым синтезам. Оказалось, что на образование продуктов присоединения малеинового ангидрида — именно на образование ангидрида а, р-эндо-9,10-дигидроантрацен-янтарной кислоты (I) — атомы хлора или метильные группы в боковых кольцах или один мезо-субституент влияют мало, но два мезо-заместителя могут мешать ему очень сильно. На основании отношения продукта присоединения из 9,10-дихлорантрацена к реакции Фриделя и Крафтса можно было предполагать, [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология