Дибромпропан, реакция с бензолом

Бромирование циклопропана.Зто - еще одна реакция, для которой недавно был предложен механизм с участием промежуточных протонированньк циклопропанов. До самого последнего времени считалось, что единственным продуктом этой реакции является 1,3-дибромпропан, причем нигде не упоминалось о необходимости катализатора. Между тем Дино и Линкольн [и] установили, что при конкурентном бромировании бензола и циклопропана при -12° образуется только бромбензол и ве образуется дибромпропан. таким образом, циклопропан оказывается менее реакционноспособным по отношению к брому, чем бензол. При более высоких температурах в присутствии кислот Льюиса циклопропан активно реагирует с бромом, однако при этом образуется смесь ди- и трибромпропанов, соотношение которых в сильной степени зависит от катализатора и температуры. Например, бромирование в присутствии хлористого алюминия при 60° дает смесь следующего состава [c.33]

Дено и Линкольн [56] также указали, что в учебниках часто появляется большое количество ошибок, касающихся бромирования циклопропана. Например, обычно приводится один продукт реакции — 1,3-дибромпропан — и не указывается катализатор, хотя для аналогичной реакции брОмирования в ароматическом ряду, как правило, в качестве катализатора используется РеВгз. В конкурирующем эксперименте с бензолом и циклопропаном в реакции бромирования, катализируемой РеВгз, при —12 °С и с ограниченным количеством брома образуется только бромбензол и бромистый пропил (из НВг и циклопропана) и не образуется дибром-пропана. Отсюда можно сделать вывод, что циклопропан гораздо менее активен по отношению к Вг+, чем бензол, и что кислота Льюиса как катализатор более необходима для бромирования циклопропана, чем для бромирования бензола. Вслед за этой работой были более подробно обсуждены [57] ошибки, обнаруженные в учебниках, касающиеся реакций галогенирования циклопропана. [c.383]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология