Замедляющее действие галоида в ядре

Особым случаем является ориентирующее действие галоида. Галоиды — это самые слабые из обычных ориентантов первого рода. Но в отличие от всех других ориентантов первого рода они не ускоряют, а замедляют реакции электрофильного замещения. Объясняется это противоположным знаком их —I и + Г-эффектов. Галоиды оказывают на бензольное ядро сильный -/-эффект (оттягивание электронов из ядра сравнительно со стандартной связью Н—С) и слабый - -Г-эффект (способность в момент атаки в орто- и пара-положения подать пару электронов и нейтрализовать таким образом положительный заряд, возникающий на первом углеродном атоме цикла). Это выражают следующей схемой [c.41]

Особым случаем является ориентирующее действие галоида. Галоиды — это самые слабые из обычных ориентантов первого рода. Но в отличие от всех других ориентантов первого рода они не ускоряют, а замедляют реакции электрофильного замещения. Объясняется это противоположным знаком их —/- и Н-Г-эффектов. Галоиды оказывают на бензольное ядро сильный —/-эффект (оттягивание электронов из ядра сравнительно со стандартной связью Н—С) и слабый -Ь Г-эффект (способность в момент [c.45]