Нитрофталевые ангидриды, реакция крезолом

Ранний синтез Эдера и Видмера основан на интересной реакции, которая применима также к синтезу других 1,8-диоксиантра-хиноновых производных. Конденсацией 3-нитрофталевого ангидрида с большим избытком ж-крезола в присутствии хлористого алюминия получается 2-(2 -окси-4 -метил)-бензоил-3-нитробензойная кислота с 90%-ным выходом циклизацией и заменой нитрогруппы на гидроксильную получают хризофановую кислоту. Подобным же образом из 3,5-динитрофталевого ангидрида синтезирован эмодин. [c.952]

Указывалось, что применение тетрахлорэтана в качестве растворителя в реакции с фталевым ангидридом дает ровные хорошие выходы 2-(оксибензоил)-бензойной кислоты [27]. Однако конденсация л -крезола с 3-нитрофталевым ангидридом протекает много лучше, если вместо нндифорентного растворителя применялся значительный избыток л -кре-зола. Были получеты практически теоретические выходы соответствующих кетонокислот [28]. [c.522]

При реакции ж-крезола с 4-нитрофталевым ангидридом получаются две изомерные кислоты. Конденсация проводится при постепенном прибавлении 20 г хлористого алюминия к смеси 10 г ангидрида и 100 мл крезола и последующем нагревании при растирании в продолжение 3—4 час. при 130°. Образующиеся продукты, 4-нитро-2-(2-окси-4-метилбензоил)-бензо11-ная кислота и ее 5-нитроизомер, разделяются фракционированной кристаллизацией из метилового спирта и уксусной кислоты [157]. [c.546]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология