Ньюмена спиртов

Ньюмен (1941) нашел, что 2,4,6-триметилбензойная кислота образует эфиры при растворении в 100%-ной серной кислоте и последующем прибавлении полученного раствора к спирту. Реакция продолжается всего несколько минут и протекает с очень хорошими выходами. И наоборот, полученный эфир легко гидролизуется при выливании его сернокислотного раствора в воду. Бензойная кислота в этих условиях не этерифицируется, а ее метиловый эфир не гидролизуется. Согласно интерпретации Ньюмена, в обоих случаях органическая кислота при- [c.357]

Существенную роль в реакции этерификации играют стерические эффекты, поскольку атом углерода карбонильной группы кислоты в переходном комплексе П переходит из плоской тригональной структуры (sp -гибридизация) в тетраэдрическую структуру sp -тибридизация). Для определения влияния стерических эффектов иа скорость этерификации алифатических кислот полезно правило шести Ньюмена, но лучшим способом оценки стерических факторов является изучение моделей [17]. При применении обычных методов этерификации влияние оказывают также за. 1естнтелн, находящиеся в о/огао-положении ароматических кислот. В случае о,о-ди-алкилзамещенных можно проводить этерификацию, приливая раствор кислоты в 100% -ной серной кислоте к спирту [18] Успех этой реакции, по-видимому, зависит от образования плоского иона кар- [c.284]

После перекристаллизации из спирта получают бесцветные кристаллы, плавящиеся при 200°. Другие методы получения оксазолидинонов-2 описаны в работе Ньюмена и Катнера [2]. [c.269]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология