Аминонафтолы протолитическое равновесие

Азосоставляющие, имеющие свободные о- и -положения по отношению к направляющим заместителям (ОН, NH2), могут сочетаться с диазосоставляющими в принципе в оба эти положения. Наиболее ценными представителями таких азосоставляющих, используемых в промышленности, являются а-нафтил-амин, а-нафтол и их сульфопроизводные. Среди них следует главным образом указать на производные 1,3-нафтол сульфокислоты, например Н-кислоту (1,8-аминонафтол-3,6-дисуль-фокислоту), I- и 7-кислоты (2,5,7 и 2,8,6-аминонафтолсульфо-кислоты). Они имеют исключительное значение при производстве большого числа кислотных моно- и дисазокрасителей, а также для полиазокрасителей. При этом, если диазосоставляющая реагирует с шестичленным кольцом нафталинового ядра, содержащим ОН-группу, сочетание будет направлено в о-по-ложение ( щелочное сочетание ). В о-производных, в результате появления по соседству азоостатка, кислотность ОН-группы оказывается сильно сниженной (образование внутримолекулярного водородного мостика). Отщепление фенольного протона от оксиазокрасителей приводит всегда к изменению цвета (индикаторное свойство). В результате образования водородного мостика это протолитическое равновесие сдвигается в более щелочную область (рН>11). Однако практически при крашении такими красителями это достигнуто быть не может. Оттенок изомерного л-красителя, наоборот, изменяется уже в слабощелочной среде (р/С ОН-группы 7—10). Поэтому с практической точки зрения /г-азокрасители являются менее ценными. Кроме того, они не способны к образованию стабильных комплексов с металлами. [c.191]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология