Этанамид, фенил

По подобной причине реакция анилина с хлорангидридом кислоты дает амид, а не продукт замещения в кольце (разд. 7.3,Б). Обычно с помощью этой реакции уменьшают реакционную способность анилина в электрофильном замещении. Ацетамидная группа (СНзСОНН—) обладает меньшей элек-тронодонорной способностью, чем аминогруппа, поскольку карбонильный заместитель уменьшает действенность неподеленной пары на азоте. Так, при бромировании ацетанилида (Ы-фенил-этанамида) образуется смесь 2- н 4-монобром пропзводных (рис. 7.15, а). Кроме того, реакция ацетанилида с хлорсульфо-новой кислотой служит полезным методом введения в ароматическое кольцо сульфонильной группы — важная стадия синтеза сульфаниламидных лекарственных препаратов (рис. 7.15, 6). [c.155]