Ацетанилид бромирование

Почему бромирование анилина сразу приво-дит к триброманилину, а бромирование ацетанилида дает лишь монобромпроизводное [c.109]

По аналогии с поведением ацетанилида следует ожидать, что бромирование М-аце-тильного производного антраниловой кислоты приведет к образованию 2-ацетил-амино-5-бромбензойной кислоты. Последнюю дезацетилируют, затем диазотируют и полученную соль диазония обрабатывают Си(ННз)20Н. [c.748]

При количественном определении сложных эфиров салицило вой кислоты (метилсалицилат, фенилсалицилат, кислоты ацетилсалициловой) методом бромирования следует их предварительно омылять нагреванием с раствором едкой щелочи, а ани-лиды (ацетанилид) — предварительно гидролизовать соляной кислотой. [c.143]

Чтобы задержать реакцию на стадии монозамещения, приходится снижать активирующее действие аминогруппы, что достигается ее ацилированием. орто,пара-Ориентирующий эффект ациламиногруппы проявляет себя как со слабыми, так и с сильными электрофилами. Бромирование ацетанилида в уксусной кислоте дает с ацетанилидом почти исключительно 4-бромацетанилид. [c.390]

Пластинчатые кристаллики ацетанилида постепенно превращаются в хлопья и, когда процесс бромирования закончится, содержимое колбы окрашивается в желтовато-оранжевый цвет, который должен сохраняться при взбалтывании колбы в течение нескольких минут. Осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают водой и пере-кристаллизовывают два раза из кипящего спирта. [c.76]

Применяя в качестве окислителя перекись водорода (50 IAI соляной кислоты т. е. 46,72% НС1 + 25 см 2,3%-ной Н 0 ), получают например р-х л о р а ц е т а н и л и д из ацетанилида, д и-X л о р - m - н и т р а и и л и н из ш-нитранилина, х л о р и з а т и н нз изатина (ср. аналогичные методы бромирования, стр. 393). [c.325]

Трудность контролируемого бромирования анилинов может быть уменьшена первоначальным ацетилированием амина получающийся при этом ацетанилид реагирует с бромом намного медленнее, чем сам анилин. 2-Бром-п-толуидин, например, получается бромированием п-ацетотолуидина при 50—55° и последующим удалением ацетильной группы гидролизом. Хотя ацетамидная группа — гораздо менее слабый ориентант, чем аминогруппа, она тем не менее способна определять положение вступающего заместителя. [c.97]

Своеобразные закономерности, отмеченные позднее английскими исследователями при бромировании в уксусной кислоте ряда ароматических соединений (ацетанилида, мезитилена, анизола и т. п.), находят объяснение в выдвинутом [c.218]

Какое из следующих соединений легче всего подвергается бромированию элементарным бромом хлорбензол, ацетанилид, бензол-сульфокислота, метилбензоат [c.214]

Первая трубка, кончающаяся у самой пробки, соединяется с водоструйным насосом вторая, доходящая до дна колбы, соединяется резиновой трубкой со склянкой Вульфа, в которую наливают 0,8 мл брома. Бром должен быть покрыт сверху небольшим количеством воды. Когда прибор собран, включают насос н пропускают струю воздуха с такой скоростью, чтобы вызвать энергичное перемешивание ацетанилида, Пары брома не должны увлекаться насосом. Содержимое колбы постепенно меняет свой вид. Пластинчатые кристаллики ацетанилида превращаются в хлопья когда процесс бромирования заканчивается, содержимое колбы окрашивается в желтовато-оранжевый цвет, который сохраняется после взбалтывания колбы в течение нескольких минут. Осадок отсасывают, промывают водой и перекристаллизовывают 2—3 раза из кипящего спирта. [c.182]

По аналогии с поведением ацетанилида следует ожидать, что бромирование Ы-ацетильного производного антраниловой кислоты приведет к образованию [c.732]

Пластинчатые кристаллики ацетанилида постепенно превращаются в хлопья и, когда процесс бромирования закончится, содержимое колбы окрашивается в желтовато-оранжевый цвет, который должен сохраняться при взбалтывании колбы в течение [c.81]

По подобной причине реакция анилина с хлорангидридом кислоты дает амид, а не продукт замещения в кольце (разд. 7.3,Б). Обычно с помощью этой реакции уменьшают реакционную способность анилина в электрофильном замещении. Ацетамидная группа (СНзСОНН—) обладает меньшей элек-тронодонорной способностью, чем аминогруппа, поскольку карбонильный заместитель уменьшает действенность неподеленной пары на азоте. Так, при бромировании ацетанилида (Ы-фенил-этанамида) образуется смесь 2- н 4-монобром пропзводных (рис. 7.15, а). Кроме того, реакция ацетанилида с хлорсульфо-новой кислотой служит полезным методом введения в ароматическое кольцо сульфонильной группы — важная стадия синтеза сульфаниламидных лекарственных препаратов (рис. 7.15, 6). [c.155]

Наличие в соединении ацилированных и алкилированных гидроксильных групп и аминогрупп оказывает на бром слабое ориентирующее влияние, поэтому перед бромированием такие соединения, например ацетанилид и салол, предварительно подвергают омылению. [c.290]

Изучение реакции между ацетилгипобромитом и ацетанилидом в сравнимых условиях исключило эту возможность реакция приводила почти мгновенно к л-бромацетанилиду в условиях, при которых Ы-бром-производное должно было бы иметь большой период полупревращения очевидно, С-бромирование при действии ацетилгипобромита происходит гораздо быстрее, чем Н-бромирование. Следовательно, обмен брома по уравнению (5) должен быть прямым он не протекает через стадию образования свободного, независимо существующего бромирующего агента. [c.233]

Бромирование ацетанилида протекает весьма легко, так как, несмотря на рассеивание + С-эффекта азота, неподеленная пара электронов азота в значительной степени сопряжена с бензольным ядром. Рассмотрение пространственных моделей бензолактамов дает возможность сделать вывод, что при п = 2 возможно копланарное расположение осей неподеленной пары электронов азота и л-облаков бензольного ядра. Поскольку полиметиле-новая цепочка проявляет - /-эффект, реакция электрофильного замещения по сравнению с ацетанилидом облегчена. Однако, как видно из моделей, по мере увеличения числа метиленовых групп происходит все больший вывод оси неподеленной пары электронов азота из копланарности с осью л-облака. Это приводит к уменьшению 4- С-эффекта азота и, следовательно, скорости бромирова-ния [46] [c.94]

Ричардсон и Сопер [7] привели следующее подтверждение ионной интерпретации механизма Ортона. Они исследовали кинетику превращения К-хлор-ацетанилида в о- и п-бромацетанилиды под действием бромистого водорода в сильно разбавленных водных растворах и при условиях, в которых определяющей скорость оказывается реакция (1). Реакция (1) в данном случае ведет к образованию хлористого брома, а реакция (3) бромирования ароматического кольца с выделением соляной кислоты протекает мгновенно. [c.741]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология