Вильсмейера индолизинов

Индолизин - твердое вещество с т. пл. 75 °С, чувствителен к кислороду воздуха. По некоторым свойствам он аналогичен пирролу слабое основание (р/Га=3,94), протонирование по положению 3 (эквивалентно положению 2 пиррола) приводит к катиону 61. Реакции электрофильного замещения в индолизине идут обычно по по ложению 3, а если это положение занято, то атаке электрофилом подвергается положение 1. Индолизины ацетилируются без участий катализатора, а реакции Манниха и Вильсмейера протекают достаточно легко. При гидрировании индолизина преимущественно восстанавливается шестичленное кольцо, но восстановление в кислой среде катиона 61 приводит к селективному гидрированию связи С-1 - С-2. [c.206]

Индолизины, будучи устойчивыми соединениями, изучены гораздо подробнее, чем изоиндолы. Они легко алкилируются, фор-милируются по Вильсмейеру, вступают в реакции диазосочетания, нитруются и т. д. Все эти реакции идут по положениям 1 и 3. [c.322]

Индолизин протонируется по положению 3, а 3-метилиндолизин — главным образом (79%) по положению 1 чувствительность процесса к характеру замещения также иллюстрируется на примере 1,2,3-триметил- и 3,5-диметилиндолизи-нов, каждый из которых протонируется исключительно по положению 3. Электрофильные реакции, такие, как ацилирование [4], формилирование по реакции Вильсмейера [5] и диазосочетание [6], идут по положению 3 [c.609]

Справочник химика 21