Индолизин гидрирование

Индолизин - твердое вещество с т. пл. 75 °С, чувствителен к кислороду воздуха. По некоторым свойствам он аналогичен пирролу слабое основание (р/Га=3,94), протонирование по положению 3 (эквивалентно положению 2 пиррола) приводит к катиону 61. Реакции электрофильного замещения в индолизине идут обычно по по ложению 3, а если это положение занято, то атаке электрофилом подвергается положение 1. Индолизины ацетилируются без участий катализатора, а реакции Манниха и Вильсмейера протекают достаточно легко. При гидрировании индолизина преимущественно восстанавливается шестичленное кольцо, но восстановление в кислой среде катиона 61 приводит к селективному гидрированию связи С-1 - С-2. [c.206]

Индолизином называют гетероциклическую систему, состоящую из конденсированных пиридинового и пиррольного колец с общим атомом азота. Полностью гидрированный индолизин носит название индолизилина. Природных соединений — производных этого гетероцикла — немного. Большинство из них относится к одному из двух типов гидроксилированным производным индолизина или его алкилированным и арилированным дериватам. [c.467]

Восстановление изоиндолов в результате растворения металлов или каталитического гидрирования идет по пятичленному кольцу, приводя к соединениям бензольного ряда. Наоборот, при каталитическом гидрировании индолизинов в нейтральной среде восстанавливается шестичленное кольцо с образованием производных пиррола. Каталитическое гидрирование индолизиний-катиона может идти в двух направлениях с Рс1/С получается пиридиниевое производное (13), а с в кислом растворе — полностью гидрированный бицикл. [c.323]

Индолизин — типичное ароматическое соединение, гладко подвергающееся нитрованию и галоидированию, причем заместители вступают сначала в положение 1, затем в поло кение 3. Индолизины нредставляют собой желтые, слабоосновныс вещества. При каталитическом гидрировании сначала взаимодействует пиридиновое ядро полученное ири этом пиррольное производное гидрируется трудно. [c.743]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология