Изотиазол, депротонирование

В изотиазолах и пиразолах наблюдается обратимое депротонирование по кольцевому Сз-атому. Изоксазолы депротонируются по положениям 3 и 5 с необратимым размыканием цикла. [c.351]

ИЗОТИАЗОЛ (1,2-тиазол), мол. м. 85,1 бесцв. жидкость с запахом пиридина т. кип. 114°С dl° 1,1706 п ° 1,5320 слабое основание, — 0,5 хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. В сильных к-тах протонируется по атому N. Под действием оснований претерпевает обратимое депротонирование по положениям 3 и 5. Обладает ароматич. св-вами. Для И. характерно электроф. замещение у атома С-4, нуклеофильное-у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием 4H9Li в положение 5. Галогензамещенные И. реагируют с нуклеофилами с образованием, напр., гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жесткие алкилирующие агенты, напр, борфторид триэтилоксония, алкилируют И. по атому азота. 3- и 4-Ме-тилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. И. устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присут. катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол. [c.195]

Нуклеофильное депротонирование положений 3 и 5 в изоксазолах происходит необратимо (в случае изотиазолов оно обратимо) и приводит к расщеплению кольца (схемы 95, 96). Эта лабильность по отношению к нуклеофилам отличает изоксазол от других азолов и пиридина [101,102]. Бо всех случаях происходит разрыв связп N—(Э. 5-Аминоизоксазол расщепляется метоксид-ионом с образованием а-цианоацетамида. Лабильность гетероцикла резко возрастает при наличии электроноакцепторных заместителей (схема 97) [101, 102] или в случае кватернизации (схема 98) [101, 102]. [c.489]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология