Изохинолины галогенирование

Галогенирование хинолина или изохинолина можно проводить по методу Дербишира — Уотерса [65], применяя концентрированную серную кислоту, сульфат серебра и галоген, по методу Пирсона с применением избытка хлористого алюминия и галогена или по методу Эйча, представляющему собой бромирование в пиридине [661. Этим последним методом из хинолина получают 3-бромхинолин с выходом 82%. Оба первых метода дают одинаковые выход и на-правление присоединения по типу [c.456]

Галогенирование. В зависимости от условий бромирования изохинолина замещение идет по 4- или 5-положению, По-видимому, замещение по положению 4 включает бромирование енаминовой системы 1,2-аддукта в р-положение, т. е. аналогично реакции замещения хинолина галогеном по положению 3. [c.126]

Атомы галогенов. Парофазное галогенирование пиридина при высоких температурах приводит к образованию смеси 2-бром- и 2, 6-дибромпиридинов (Вгг, 500° СиВг—Вг2, 350°), смеси 2-хлор-и 2, 6-дихлорпиридинов ( I2, 270°), по-видимому, путем атаки атомарными галогенами (ср. стр. 46—48). В аналогичных условиях (Вг2, 450°) хинолин дает 2-бромхинолин, а изохинолин — неболь-щое количество 1-бромизохинолина. Пиридин с азотной кислотой реагирует при 450° с образованием 2-нитроииридина с выходом 2,5%. [c.70]

В дополнение к описанному выше прямому галогенированию изохинолина следует отметить, что многие его галогенпроизводные могут быть получены из соответствующих аминопроизводных по Зандмейеру (через соли диазония). 1-Бромизохинолин образуется при действии трибромида фосфора на изохинолон-1 (2Я). Бром в карбоциклическом ядре или в положении 4 может быть замещен на цианогруппу при нагревании с цианидом меди (I). Наибо- [c.276]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология